6-Amino-3-methoxy-diphenylsulfid | 1552-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-Amino-3-methoxy-diphenylsulfid
• 英文别名: 4-methoxy-2-(phenylthio)aniline；4-Methoxy-2-(phenylthio)benzenamine；4-methoxy-2-phenylsulfanylaniline
• CAS: 1552-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: LIGFVFOHFSGTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-3-methoxy-diphenylsulfid 在 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 C,C,C-Trifluoro-N-(4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds

  摘要：

  苯基取代的全氟烷磺酰苯胺，其中苯环通过硫、砜基或砜基连接，以及其盐，其中环和全氟烷磺酰胺氮可以选择性地被取代。这些化合物是活性除草剂，其中一些也是抗炎药和镇痛药。

  公开号：

  US04005141A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-苯磺酰基苯 在 水 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Amino-3-methoxy-diphenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Marziano,N.; Passerini,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1137 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeF3/I2-Catalyzed Synthesis of 4-Chalcogen-Substituted Arylamines by Direct Thiolation of an Arene C-H Bond
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Xiao-Li Fang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1258449

  日期：2011.4

  An efficient regioselective synthesis of 4-chalcogen-substituted­ arylamines by FeF3-catalyzed sulfenylation and selenation of arylamines has been developed. In the presence of FeF3 and I2, a variety of arylamines underwent the reaction with disulfides or diselenides to afford the corresponding 4-sulfenyl- or 4-selenenyl­arylamines in moderate to good yields.

  通过 FeF3 催化芳胺的亚砜化和亚硒化，开发出了一种高效的区域选择性合成 4-钙原取代的芳胺的方法。在 FeF3 和 I2 的存在下，各种芳胺与二硫化物或二硒化物发生反应，得到相应的 4-亚磺酰基或 4-硒酰基芳胺，收率中等至良好。
• Chemoselective photocatalytic sulfenylamination of alkenes with sulfenamides via energy transfer
  作者：Er-Meng Wang、Ziyi Wang、Xu Ban、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109843

  日期：2024.12

  a suitable photosensitizer, which enables precise modulation of sulfenamides by promoting unprecedented energy transfer rather than traditional single-electron oxidation. This novel strategy leads to the concurrent formation of N- and S-radical species, ensuring high regioselectivity for both electron-neutral and electron-deficient alkenes. As a result, a wide range of valuable β-amino sulfides, including

  β-氨基硫化物具有重要的生物学意义，推动了烯烃亚磺胺化的几种方法的发展。然而，这些方法通常涉及烯烃底物范围有限的三组分系统。在这项研究中，我们提出了一种开创性的双组分方法，利用易于获得的次磺酰胺作为高效的双官能团化试剂。其成功的关键是精心选择合适的光敏剂，通过促进前所未有的能量转移而不是传统的单电子氧化，实现次磺酰胺的精确调制。这种新颖的策略导致 N 和 S 自由基物种的同时形成，确保对电子中性和缺电子烯烃的高区域选择性。因此，可以很容易地合成各种有价值的 β-氨基硫化物，包括那些具有拥挤胺基的硫化物。这些发现突出了该方法在高效合成多种官能化 β-氨基硫化物方面的潜力。