3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-β-D-xylopyranoside | 1228797-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: ethyl (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1228797-72-5
• 化学式: C₅₅H₅₁N₅O₁₃
• 分子量: 990.036
• InChiKey: YAMYXCGUFMWSPO-IFCCYADJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-β-D-xylopyranoside 、 三氟乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到morphin-6-yl 5-C-(5-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-α/β-D-xylopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076