tert-butyl but-3-enoyl(allyl)carbamate | 1262732-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl but-3-enoyl(allyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enoyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1262732-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: UNMUDTGLEDFFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl but-3-enoyl(allyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到tert-butyl 5,6-dihydro-6-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-Apa：通过RCM循环裂解微波辅助制备环状假肽的实用连接子

  摘要：

  制备了一种新的顺式-5-氨基戊-3-烯酸连接体（顺式-Apa），用于通过环合甲基化作用（RCM）通过环化裂解合成环状假肽。我们为制备顺式-Apa接头开发了一条新的合成途径，该途径已在不同RGD肽序列的环化裂解过程中进行了测试。通过使用这种集成的微波辅助方法，制备了不同的大环拟肽，表明易于获得的顺式-Apa氨基酸非常适合作为环化裂解过程中的连接基。

  DOI：

  10.1021/jo101629v
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-allyl-3-butenamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl but-3-enoyl(allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  电子失活和受阻二烯的六氢-1H-异吲哚啉酮类骨架：合成Muironolide A的背景。

  摘要：

  摘要 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定了这些二烯的范围。尽管有局限性，但是值得注意的是嵌入六氢-1 H-异吲哚满酮中的α，β-不饱和内酰胺的安装。 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380221

文献信息

• <i>cis</i>-Apa: A Practical Linker for the Microwave-Assisted Preparation of Cyclic Pseudopeptides via RCM Cyclative Cleavage
  作者：Alice Baron、Pascal Verdié、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo101629v

  日期：2011.2.4

  linker cis-5-aminopent-3-enoic acid (cis-Apa) was prepared for the synthesis of cyclic pseudopeptides by cyclization−cleavage by using ring-closing methatesis (RCM). We developed a new synthetic pathway for the preparation of the cis-Apa linker that was tested in the cyclization−cleavage process of different RGD peptide sequences. Different macrocyclic peptidomimetics were prepared by using this integrated

  制备了一种新的顺式-5-氨基戊-3-烯酸连接体（顺式-Apa），用于通过环合甲基化作用（RCM）通过环化裂解合成环状假肽。我们为制备顺式-Apa接头开发了一条新的合成途径，该途径已在不同RGD肽序列的环化裂解过程中进行了测试。通过使用这种集成的微波辅助方法，制备了不同的大环拟肽，表明易于获得的顺式-Apa氨基酸非常适合作为环化裂解过程中的连接基。
• Hexahydro-1H-Isoindolinone-Like Scaffolds from Electronically Deactivated and Sterically Hindered Dienes: Synthesis in the Context­ of Muironolide A
  作者：T. Mitchell、Christopher Olson、Courtnay Shaner、Sydney Roche、Gregory Ferrence

  DOI：10.1055/s-0034-1380221

  日期：——

  intermolecular Diels–Alder strategy was initiated that utilized electronically deactivated and sterically hindered dienes. The [4+2] cycloadditions were successful, but only with highly reactive dipolarophiles such as N-phenylmaleimide and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione thus establishing the scope of these dienes. Although limited, installation of the α,β-unsaturated lactam embedded in the hexahydro-1H-isoindolinone

  摘要 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定了这些二烯的范围。尽管有局限性，但是值得注意的是嵌入六氢-1 H-异吲哚满酮中的α，β-不饱和内酰胺的安装。 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定
• Design and optimization of piperlongumine analogs as potent senolytics
  作者：Xuan Zhang、Yonghan He、Xingui Liu、Xin Zhang、Peizhong Shi、Yingying Wang、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129593

  日期：2024.1