[CuI(1,10-diaza-18-crown-6)] | 685109-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [CuI(1,10-diaza-18-crown-6)]
• 英文别名: Iodocopper;1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 685109-02-8
• 化学式: C₁₂H₂₆CuIN₂O₄
• 分子量: 452.8
• InChiKey: ZGCRVZMFYGWJMU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 二氮杂18-冠醚-6 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到[CuI(1,10-diaza-18-crown-6)]
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下铜（I）催化末端炔烃与酰氯的酰化酰化反应，实现钯和溶剂的无钯合成

  摘要：

  发现在以Et 3 N为碱的情况下，空气稳定的Cu I / cryptand-22络合物是高活性催化剂，可用于末端炔烃与不同的酰氯的无溶剂交叉偶联反应，从而定量给出相应的炔酮产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300023
• 作为试剂：
  描述：

  哌喃 、 二苯基二硒醚 在 potassium phosphate 、 [CuI(1,10-diaza-18-crown-6)] 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到2-(3-Phenylselanyl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cryptand-22 as an efficient ligand for the copper-catalyzed cross-coupling reaction of diorgano dichalcogenides with terminal alkynes leading to the synthesis of alkynyl chalcogenides

  摘要：

  A general and efficient method for the cross-coupling reaction of diorgano dichalcogenides with terminal alkynes using copper iodide/cryptand-22 (CuI/C22) has been developed. This protocol gave allcynyl chalcogenides in moderate to excellent yields in the presence of K3PO4 as the base under aerobic conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.088

文献信息

• Muehle, Joerg; Sheldrick, William S., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2003, vol. 629, # 12-13, p. 2097 - 2102
  作者：Muehle, Joerg、Sheldrick, William S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium- and Solvent-Free Synthesis of Ynones by Copper(I)-Catalyzed Acylation of Terminal Alkynes with Acyl Chlorides under Aerobic Conditions
  作者：Elmira Mohammadi、Barahman Movassagh、Mozhgan Navidi

  DOI：10.1002/hlca.201300023

  日期：2014.1

  Air‐stable CuI/cryptand‐22 complex was found to be a highly active catalyst for the solvent‐free cross‐coupling reaction of terminal alkynes with different acyl chlorides in the presence of Et3N as base to give the corresponding ynones in quantitative yields.

  发现在以Et 3 N为碱的情况下，空气稳定的Cu I / cryptand-22络合物是高活性催化剂，可用于末端炔烃与不同的酰氯的无溶剂交叉偶联反应，从而定量给出相应的炔酮产量。