2-isopropoxy-2-phenylpropanoic acid | 1062207-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxy-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(propan-2-yloxy)propanoicacid；2-phenyl-2-propan-2-yloxypropanoic acid
• CAS: 1062207-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HXMJLMXLXAMMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-2-phenylpropanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-苯基丙酸的一般合成

  摘要：

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.105
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-2-苯基丙醇 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到2-isopropoxy-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-苯基丙酸的一般合成

  摘要：

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.105

文献信息

• A general synthesis of 2-alkoxy-2-phenylpropanoic acids
  作者：Keith A. Monk、Nathan C. Duncan、Eric A. Bauch、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.105

  日期：2008.9

  alcohols were cleanly oxidized to the corresponding carboxylic acids using a mild Heyns' oxidation (O2, Pt/C) in generally good to excellent yields (25–92%). The derived (S)-α-methylbenzylamide diastereomers are nearly all well separated by capillary GC, and the use of this method to determine the enantiomeric purity of brucine-resolved 2-methoxy-2-phenylpropanoic acid was demonstrated.

  描述了分两步制备各种2-烷氧基-2-苯基丙酸的方法。在甲醇或伯醇溶剂中，用m CPBA对α-甲基苯乙烯进行环氧化，然后进行酸催化的原位开环反应，得到相应的2-烷氧基-2-苯基-1-丙醇，产率为28-91％。使用仲醇（22-58％）和叔醇（14％）可实现较低的收率。使用温和的Heyns氧化（O 2，Pt / C）将这些醇干净地氧化为相应的羧酸，收率通常良好至极佳（25-92％）。派生（S）-α-甲基苄基酰胺非对映异构体几乎全部通过毛细管GC分离，并证明了使用该方法测定Brucine拆分的2-甲氧基-2-苯基丙酸的对映体纯度。