variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated
大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl(4)进行α-
氯化,并通过C阴离子(RARP)反应在COH-t-BuOH中通过
CBrCl3进行α-
溴化。虽然异丙基间苯
二甲砜(4)容易用CCl(4)进行α-
氯化,但用更具反应性的 处理后,它可以完全回收。随后的研究表明,后者的结果是由于4的弱酸度以及 和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致,并导致了许多其他重要的结果。
4-羟基苯基
异丙基砜(6)在KOH-t-BuOH中与
CCl4或 不反应,其
酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性,从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应,从而使苯甲基
4-羟基苯基砜(8)易于在KOH-t-BuOH中与 或 进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后,来自8的α-卤代砜分解为
二苯甲酮和
苯酚。尽管4-
甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生