methyl 6-methyl-3-nitro-4-(2'-oxopropyl)salicylate | 89586-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-3-nitro-4-(2'-oxopropyl)salicylate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-hydroxy-6-methyl-3-nitro-4-(2-oxopropyl)-, methyl ester；methyl 2-hydroxy-6-methyl-3-nitro-4-(2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 89586-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: YCXVKQVEWMTNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-methyl-3-nitro-4-(2'-oxopropyl)salicylate 在 titanium(III) chloride 作用下， 生成 methyl 7-acetoxy-2,5-dimethyl-6-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第二部分 4-硝基-3-氧代丁酸酯转化为3-硝基水杨酸酯†

  摘要：

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-4-(2'-acetoxy-1'-propenyl)-6-methyl-3-nitro-1-benzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以83%的产率得到methyl 6-methyl-3-nitro-4-(2'-oxopropyl)salicylate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第二部分 4-硝基-3-氧代丁酸酯转化为3-硝基水杨酸酯†

  摘要：

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660821

文献信息

• DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2543-2563
  作者：DUTHALER, R. O.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Highly Substituted Nitroaromatic Systems by Cyclocondensation. Part II. Conversion of 4-nitro-3-oxobutyrate to 3-nitrosalicylates
  作者：Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19830660821

  日期：1983.12.14

  The base-catalyzed reaction of 4-nitro-3-oxobutyrate (6) with acetylacetone (8Scheme 3), formylacetone (13, Scheme 4), formylcyclohexanone (31, Scheme 5), 2,4-dioxopentanoates 39 and 40(Scheme 6), and 2,4,6-heptanetrione (2, Scheme 7) affords substituted 3-nitrosalicylates, products of a double aldol condensation. With unsymmetrical dicarbonyl compounds both regioisomers are formed. High selectivity

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。