ethyl 3-benzamido-3-phenyl-2-hydroxycarboxylate | 170968-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzamido-3-phenyl-2-hydroxycarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；beta-(Benzoylamino)-alpha-hydroxybenzenepropanoic acid, ethyl ester
• CAS: 170968-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OQAQLARGRIIKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzamido-3-phenyl-2-hydroxycarboxylate 、 甲苯 在 甲苯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-甲氧基丙烯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以gave 2.3 g (93%) of the title product in a mixture with other reaction products的产率得到(4S-trans)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates

  摘要：

  新型噁唑烷可作为制备带有C-13酰氧侧链的紫杉醇类化合物（如紫杉醇及其类似物）中间体的有用物质。本发明还涉及新型噁唑烷的耦合制备前述紫杉醇类化合物的方法，以及制备噁唑烷的方法。

  公开号：

  US20020161238A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯硅烷 、 C₂₀H₂₁F₃N₂O₄S 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-benzamido-3-phenyl-2-hydroxycarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种手性吡啶磺酰酯类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡啶磺酰酯类化合物及其制备方法。该化合物可以作为路易斯碱活化三氯氢硅，通过对三氯氢硅的活化可以选择性催化还原α，β‑不饱和酮的碳碳双键和催化α‑酰氧基‑β‑烯胺酯类化合物一锅法制备光学活性N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯类化合物。

  公开号：

  CN110092748B

文献信息

• 一种合成手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化 合物的方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN104177273B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种合成手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物的方法，其合成步骤如下：以硝基苄和乙醛酸酯类化合物为原料，在手性有机碱的催化下，在有机溶剂中反应，先制备手性3-硝基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物，然后经过还原酰化制备手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物；此发明公开的方法原料便宜易得，制备手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物步骤少，最终收率高；本发明主要应用于医药中间体手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物的合成。
• 一种制备光学活性的α-羟基-β-氨基酸类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN110092730B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种从α‑酰氧基‑β‑烯胺酯类化合物一锅法制备式II所示光学活性N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯类化合物的方法，该方法使用了新型的六员环状吡啶甲酰胺‑磺酸酯类路易斯碱(式III化合物)，其表现出了良好的催化活性、很高的非对映选择性以及对映选择性，利用该化合物可以成功地经过一锅反应得到了一系列光学活性的N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯。
• Chemo- and biocatalytic strategies to obtain phenylisoserine, a lateral chain of Taxol by asymmetric reduction
  作者：Isabella Rimoldi、Michela Pellizzoni、Giorgio Facchetti、Francesco Molinari、Daniele Zerla、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.017

  日期：2011.12

  via asymmetric reduction with transition metal–diphoshine complexes or with whole cells of non-conventional yeasts. Asymmetric hydrogenation was carried out using different approaches: hydrogenation of the tetra-substituted double bond of (E)-1-benzamido-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl ethyl oxalate 1 with Ir(I)–diphosphine complexes in the presence of TEA, hydrogenation of the carbonyl group

  通过过渡金属-二膦配合物或非常规酵母全细胞的不对称还原，获得了丰富的3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯（被保护的苯基异丝氨酸）（紫杉醇的手性侧链）。不对称氢化是使用不同的方法：（的四取代的双键的氢化ë）-1-苯甲酰氨基-3-乙氧基-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-2-基草酸乙酯1与铱配（I）在TEA存在-diphosphine配合物，外消旋3-苯甲酰氨基-2-氧代-3-苯基丙的羰基的氢化2与钌（II）配合物-diphoshine在路易斯酸和最后一个的存在（E的两步酶促转化）-1-苯甲酰胺基-3-乙氧基-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-2-基草酸乙酯1被带有细胞结合酯酶和脱氢酶的酵母全细胞催化。
• Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020161238A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Novel oxazolidines finding utility as intermediates in the preparation of C-13 acyloxy sidechain-bearing taxanes such as paclitaxel and analogs thereof. The present invention also relates to novel methods of coupling the oxazolidines to form the aforementioned taxanes, and to methods of preparing the oxazolidines.

  新型噁唑烷可作为制备带有C-13酰氧侧链的紫杉醇类化合物（如紫杉醇及其类似物）中间体的有用物质。本发明还涉及新型噁唑烷的耦合制备前述紫杉醇类化合物的方法，以及制备噁唑烷的方法。
• Derivatized hyperbranched polyglycerols
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10071160B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Herein are provided derivatized hyperbranched polyglycerols (“dHPGs”). The dHPG comprises a core comprising a hyperbranched polyglycerol derivatized with C1C20 alkyl chains and a shell comprising at least one hydrophilic substituent bound to hydroxyl groups of the core, wherein the hyperbranched polyglycerol comprises from about 1 to about 200 moles of the at least one hydrophilic substituent. The dHPGs are for use as agents for the delivery of a drug or other biologically active moiety to the urinary tract, the digestive tract, the airways, the vaginal cavity and cervix and the peritoneal cavity to treat indications such as cancer, which may be useful in the treatment of or the manufacture of a medicament, in the preparation, of a pharmaceutical composition for the treatment of cancer, as a pre-treatment or co-treatment to improve drug uptake in a tissue. Furthermore, there are provided methods of making dHPGs.

  这里提供的是衍生化超支链聚甘油（"dHPG"）。dHPG 包括一个内核，该内核由用 C1C20 烷基链衍生化的超支化聚甘油和一个外壳组成，外壳由至少一个与内核羟基结合的亲水取代基组成，其中超支化聚甘油包括约 1 至约 200 摩尔的至少一个亲水取代基。dHPGs 可用作向泌尿道、消化道、呼吸道、阴道和宫颈以及腹腔输送药物或其他生物活性分子的制剂，以治疗癌症等适应症，可用于治疗或制造药物、制备治疗癌症的药物组合物、作为预处理或辅助处理以改善组织对药物的吸收。此外，还提供了制造 dHPG 的方法。