(S)-2-[bis-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-trimethylsilanyloxymethyl]-pyrrolidine | 1201196-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[bis-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-trimethylsilanyloxymethyl]-pyrrolidine
• 英文别名: trimethyl-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-bis(3,4,5-trifluorophenyl)methoxy]silane
• CAS: 1201196-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₁F₆NOSi
• 分子量: 433.469
• InChiKey: DSVKUUYERHQCTD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 [(2S)-pyrrolidin-2-yl]-bis(3,4,5-trifluorophenyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[bis-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-trimethylsilanyloxymethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型氟化二苯基脯氨醇醚有机催化的功能化3,4-二氢吡喃衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  设计了一种新型的氟化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，并将其成功应用于室温下1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的首次不对称迈克尔加成-环化反应。以高收率分离出具有高非对映选择性和对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.103
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 丙二酸二甲酯 在 (S)-2-[bis-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-trimethylsilanyloxymethyl]-pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-2-(3-oxo-1-(4-methoxyphenyl)propyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael Addition of Malonates to Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Organocatalyzed by (S)-2-[bis(3,4,5-Trifluorophenyl) trimethylsilanyloxymethyl]pyrrolidine

  摘要：

  L-脯氨酸衍生的(S)-2-[双(3,4,5-三氟苯基)三甲基硅氧甲基]吡咯烷有效地有机催化了芳香族α,β-不饱和醛与丙二酸盐的迈克尔加成反应，以良好的产率和出色的对映选择性得到了相应的加合物。

  DOI：

  10.2174/157017811796504927

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized 3,4-dihydropyran derivatives organocatalyzed by a novel fluorinated-diphenylprolinolether
  作者：Chuanming Yu、Fei Zheng、Haiwei Ye、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.103

  日期：2009.11

  A novel fluorinated diarylprolinol silyl ether catalyst have been designed and it successfully applicated in the first asymmetric Michael addition–cyclization reaction between 1,3-dicarbonyl compounds with α,β-unsaturated aldehydes at room temperature. The products were isolated in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  设计了一种新型的氟化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，并将其成功应用于室温下1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的首次不对称迈克尔加成-环化反应。以高收率分离出具有高非对映选择性和对映选择性的产物。