dimethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate | 177895-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate
• 英文别名: Dimethyl methyl(3-phenylprop-2-en-1-yl)propanedioate；dimethyl 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 177895-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MWVNJPXCTNQVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 肉桂醇 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到dimethyl 2-cinnamyl-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸酯与醇的直接苯甲酸酯化/烯丙基化-原位CO键活化

  摘要：

  高阶和​​原子经济是有机和药物合成中无尽的追求。本文介绍了一种通过钯催化的Tsuji-Trost型直接将苄基/烯丙醇与丙二酸酯偶联的新方法...

  DOI：

  10.1039/c6gc00163g

文献信息

• Insights into the Reaction Behaviour of Stannylated Allylic Substrates
  作者：Christian Bukovec、Alexander O. Wesquet、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201001400

  日期：2011.2

  Stannylated allylic substrates are versatile building blocks for organic synthesis. Pd0-catalysed coupling reactions of 2-stannylated allylic carbonates, acetates and phenoxides with amines, malonates, phenoxides, imides and distannanes provide the corresponding substituted allylic compounds, which are suitable for subsequent modifications including Stille coupling reactions. The reaction mechanisms

  Stannylated 烯丙基底物是用于有机合成的通用构件。2-甲锡烷基化烯丙基碳酸酯、乙酸酯和酚盐与胺、丙二酸酯、酚盐、酰亚胺和二锡烷的 PdO 催化偶联反应提供了相应的取代烯丙基化合物，这些化合物适用于包括 Stille 偶联反应在内的后续改性。反应机理取决于温度和所用的亲核试剂。Tsuji-Trost 烯丙基取代在低温下与有机亲核试剂发生。另一方面，当二锡烷在较高温度下使用时，通过消除甲醇三丁基锡而原位形成的丙二烯的 PdO 催化双金属化占主导地位。
• Palladium catalyzed direct benzylation/allylation of malonates with alcohols – in situ C–O bond activation
  作者：Xueqin Cao、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00163g

  日期：——

  High step- and atomic-economy are the endless pursuit in organic and pharmaceutical synthesis. Herein, a new method for directly coupling of benzyl/allyl alcohols with malonates via palladium catalyzed Tsuji-Trost type...

  高阶和​​原子经济是有机和药物合成中无尽的追求。本文介绍了一种通过钯催化的Tsuji-Trost型直接将苄基/烯丙醇与丙二酸酯偶联的新方法...