((1R,5S,7S,9S,10R,11S,13S)-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-10-yl)mercury(II) bromide | 1374036-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ((1R,5S,7S,9S,10R,11S,13S)-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-10-yl)mercury(II) bromide
• CAS: 1374036-69-7
• 化学式: C₂₀H₃₅BrHgO₆
• 分子量: 651.988
• InChiKey: FTYKHBVBZSKFDE-CYHVSERZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5S,7S,9S,10R,11S,13S)-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-10-yl)mercury(II) bromide 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,5S,7S,9S,11R,13R)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e