Z-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Z-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: FAWJSEHMOMAQHG-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 丙二酸 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到Z-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-(呋喃-2-基)丙酸衍生物的合成及其抗菌活性研究

  摘要：

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.3390/molecules27144612