Z-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Z-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: FAWJSEHMOMAQHG-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 丙二酸 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到Z-3-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-3-(呋喃-2-基)丙酸衍生物的合成及其抗菌活性研究

  摘要：

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.3390/molecules27144612

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-3-(Furan-2-yl)Propanoic Acid Derivatives, and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Mikhail V. Kalyaev、Dmitry S. Ryabukhin、Marina A. Borisova、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Kristina E. Borovkova、Lia R. Nikiforova、Julia V. Salmova、Nikolay V. Ul’yanovskii、Dmitry S. Kosyakov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules27144612

  日期：——

  3-(furan-2-yl)propenoic acids and their esters with arenes in Brønsted superacid TfOH affords products of hydroarylation of the carbon–carbon double bond, 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid derivatives. According to NMR and DFT studies, the corresponding O,C-diprotonated forms of the starting furan acids and esters should be reactive electrophilic species in these transformations. Starting compounds and

  3-(furan-2-yl) 丙烯酸及其酯与芳烃在 Brønsted 超强酸 TfOH 中的反应提供碳-碳双键 3-aryl-3-(furan-2-yl)propenoic acid 衍生物的氢化芳基化产物. 根据 NMR 和 DFT 研究，起始呋喃酸和酯的相应 O，C-二质子化形式在这些转化中应该是反应性亲电物质。起始化合物及其加氢芳基化产物的浓度为 64 µg/mL，对酵母样真菌白色念珠菌表现出良好的抗菌活性。除此之外，这些化合物还抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。