2-phenylethaneselenolate | 108775-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethaneselenolate
• 英文别名: 2-Phenylethaneselenol；2-phenylethaneselenol
• CAS: 108775-78-6
• 化学式: C₈H₁₀Se
• 分子量: 185.127
• InChiKey: HCDWMKMWIHRULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethaneselenolate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyl-1-(2-phenylethylseleno)methyl m-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl) diselenide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylethaneselenolate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811

文献信息

• New Steroidal Selenides as Proapoptotic Factors
  作者：Izabella Jastrzebska、Natalia Wawrusiewicz-Kurylonek、Paweł A. Grześ、Artur Ratkiewicz、Ewa Grabowska、Magdalena Czerniecka、Urszula Czyżewska、Adam Tylicki

  DOI：10.3390/molecules28227528

  日期：——

  Cytostatic and pro-apoptotic effects of selenium steroid derivatives against HeLa cells were determined. The highest cytostatic activity was shown by derivative 4 (GI50 25.0 µM, almost complete growth inhibition after three days of culture, and over 97% of apoptotic and dead cells at 200 µM). The results of our study (cell number measurements, apoptosis profile, relative expression of apoptosis-related

  确定了硒类固醇衍生物对 HeLa 细胞的细胞抑制和促凋亡作用。衍生物 4 显示出最高的细胞抑制活性（GI50 25.0 µM，培养三天后几乎完全抑制生长，200 µM 时超过 97% 的细胞凋亡和死亡细胞）。我们的研究结果（细胞数测量、细胞凋亡谱、细胞凋亡相关 APAF1、BID 和甲羟戊酸途径涉及的 HMGCR、SQLE、CYP51A1 和 PDHB 基因的相对表达以及计算化学数据）支持测试的硒类固醇诱导的假设作为胆固醇抗代谢物，通过影响细胞膜来实现细胞凋亡的外在途径。另一种作用机制可能是通过衍生物 4 的直接作用，以类似于类固醇激素的方式抑制 PDHB 表达。
• Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.
  作者：Tadashi KATAOKA、Yasuhiro OHE、Akira UMEDA、Tatsunori IWAMURA、Mitsuhiro YOSHIMATSU、Hiroshi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.42.811

  日期：——

  3, 6-Dihydro-2H-selenopyrans 2 with an electron-withdrawing group at the 2-position were prepared by the Diels-Alder reaction of butadienes with selenoaldehydes generated in situ from selenocyanates 1 and triethylamine. Oxidation of the dihydroselenopyrans 2 with 1.5 eq of m-chloroperbenzoic acid provided 2H-selenopyrans 9 and 3, 6-dihydro-2H-selenopyran-2-yl m-chlorobenzoates 10. The benzoates 10 were smoothly converted into the selenopyrans 9 using polyphosphoric acid trimethylsilyl ester. The selenopyrans 9 were methylated with methyl trifluoromethanesulfonate to give Se-methyl selenopyranium trifluoromethanesulfonates 12. Deprotonation of the selenonium salts 12 with sodium hydride or triethylamine generated the selenabenzene derivatives 13, but they were too unstable to be isolated. Therefore, we confirmed the generation of 13 by 1H- and 13C-NMR spectroscopy at -30°C.

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。