2-phenylethaneselenolate | 108775-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethaneselenolate
• 英文别名: 2-Phenylethaneselenol；2-phenylethaneselenol
• CAS: 108775-78-6
• 化学式: C₈H₁₀Se
• 分子量: 185.127
• InChiKey: HCDWMKMWIHRULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethaneselenolate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyl-1-(2-phenylethylseleno)methyl m-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl) diselenide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylethaneselenolate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811

文献信息

• New Steroidal Selenides as Proapoptotic Factors
  作者：Izabella Jastrzebska、Natalia Wawrusiewicz-Kurylonek、Paweł A. Grześ、Artur Ratkiewicz、Ewa Grabowska、Magdalena Czerniecka、Urszula Czyżewska、Adam Tylicki

  DOI：10.3390/molecules28227528

  日期：——

  Cytostatic and pro-apoptotic effects of selenium steroid derivatives against HeLa cells were determined. The highest cytostatic activity was shown by derivative 4 (GI50 25.0 µM, almost complete growth inhibition after three days of culture, and over 97% of apoptotic and dead cells at 200 µM). The results of our study (cell number measurements, apoptosis profile, relative expression of apoptosis-related

  确定了硒类固醇衍生物对 HeLa 细胞的细胞抑制和促凋亡作用。衍生物 4 显示出最高的细胞抑制活性（GI50 25.0 µM，培养三天后几乎完全抑制生长，200 µM 时超过 97% 的细胞凋亡和死亡细胞）。我们的研究结果（细胞数测量、细胞凋亡谱、细胞凋亡相关 APAF1、BID 和甲羟戊酸途径涉及的 HMGCR、SQLE、CYP51A1 和 PDHB 基因的相对表达以及计算化学数据）支持测试的硒类固醇诱导的假设作为胆固醇抗代谢物，通过影响细胞膜来实现细胞凋亡的外在途径。另一种作用机制可能是通过衍生物 4 的直接作用，以类似于类固醇激素的方式抑制 PDHB 表达。