(4-methoxystyryl)triethylsilane | 327999-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxystyryl)triethylsilane
• 英文别名: 1-triethylsilyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene；triethyl-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 327999-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: IAFXWWFHEQDMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-乙炔基苯甲醚 在 potassium tetrachloroplatinate(II) 、 N,N-diisopropyl-2-(diphenylphosphanyl)benzamide 、 (Sa)-2'-[(S)-hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]-(1,1'-binaphthalen)-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(4-methoxystyryl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  配体对末端炔烃的铂催化氢化硅烷化有明显的影响

  摘要：

  在有机硅化学和合成有机化学中，使用配体来调节过渡金属基催化剂在硅介导的有机合成（SiMOS）中的反应性和区域选择性是一个重要的课题，也是一个挑战。在该手稿中，开发了双配体铂催化剂体系，用于炔烃的氢化硅烷化。发现结合使用膦配体（6a）和多功能Py-BINMOL配体（4a）可以确定区域选择性的增强。以高产率和高区域选择性获得了相应的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1002/aoc.4037

文献信息

• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Ligand-Free Pt₃Cluster Catalyzes the Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with up to 10⁶Turnover Frequencies
  作者：Miguel A. Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201605520

  日期：2017.1.31

  The Pt‐catalyzed hydrosilylation of alkynes is the procedure of choice to obtain vinylsilanes, and is claimed to be the most relevant application of Pt in organic synthesis. More than half a century after its discovery, only β‐vinylsilanes (anti‐Markovnikov addition) are obtained with simple Pt catalysts, whereas α‐vinylsilanes (Markovnikov addition) remain elusive compounds. Here the catalysis of

  炔烃的Pt催化氢化硅烷化是获得乙烯基硅烷的选择程序，据称是Pt在有机合成中最相关的应用。发现后半个多世纪，仅使用简单的Pt催化剂即可获得β-乙烯基硅烷（抗-Markovnikov加成），而α-乙烯基硅烷（Markovnikov加成）仍是难以捉摸的化合物。在此，Pt 3催化末端炔烃的马尔科夫尼科夫氢化硅烷化据报道，以百万分之几的数量聚集成团，可以以合理的分离产率得到各种α-乙烯基硅烷，其周转频率可以达到每小时一百万。此外，这些α-乙烯基硅烷在充分建立的CC键形成级联反应中具有反应性，其中相应的β-异构体不具有反应性。除了其效率和合成用途外，该催化体系还很好地说明了催化金属的逐原子聚集如何导致给定反应具有不同的选择性。
• Olefin Ring Closing Metathesis and Hydrosilylation Reaction in Aqueous Medium by Grubbs Second Generation Ruthenium Catalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo801330c

  日期：2008.9.19

  The Grubbs second generation ruthenium catalyst was shown to catalyze various olefin ring closing metathesis and hydrosilylation reactions in aqueous medium. Reactions proceeded in pure water without any additives or cosolvents, in a short period of time. We found that inhomogeneity of the reaction mixture does not prevent high conversion (70-95%) of the products in both reactions.

  Grubbs第二代钌催化剂已显示出在水性介质中催化各种烯烃闭环复分解和氢化硅烷化反应的能力。反应在短时间内在没有任何添加剂或助溶剂的纯水中进行。我们发现，反应混合物的不均匀性并不能阻止两个反应中产物的高转化率（70-95％）。
• Sequential Reactions Directed by Core/Shell Catalytic Reactors
  作者：Yanhu Wei、Siowling Soh、Mario M. Apodaca、Jiwon Kim、Bartosz A. Grzybowski

  DOI：10.1002/smll.200902336

  日期：2010.4.9

  Millimeter‐sized reactor particles made of permeable polymer doped with catalysts arranged in a core/shell fashion direct sequences of chemical reactions (e.g., alkyne coupling followed by hydrogenation or hydrosilylation followed by hydrogenation). Spatial compartmentalization of catalysts coupled with the diffusion of substrates controls reaction order and avoids formation of byproducts. The experimentally

  由渗透性聚合物制成的毫米大小的反应器颗粒，掺杂有以核/壳形式排列的直接化学反应序列（例如，炔烃偶联后加氢或氢化硅烷化然后加氢）。催化剂的空间分隔以及底物的扩散控制了反应顺序并避免了副产物的形成。实验观察到的反应序列的收率由理论模型重现，该理论模型说明了反应动力学和所涉及物质的扩散。
• A pronounced ligand effect on platinum‐catalyzed Hydrosilylation of terminal alkynes
  作者：Cheng Dong、Yang Yuan、Yu‐Ming Cui、Zhan‐Jiang Zheng、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4037

  日期：2018.2

  reactivity and regioselectivity of transition metal‐based catalyst for silicon‐mediated organic synthesis (SiMOS) is an important topic and challenge in organosilicon chemistry and synthetic organic chemitstry. In this manuscript, the dual ligand platinum catalyst system was developed for the hydrosilylation of alkynes. It was found that regioselectivity enhancement was determined with combinational use

  在有机硅化学和合成有机化学中，使用配体来调节过渡金属基催化剂在硅介导的有机合成（SiMOS）中的反应性和区域选择性是一个重要的课题，也是一个挑战。在该手稿中，开发了双配体铂催化剂体系，用于炔烃的氢化硅烷化。发现结合使用膦配体（6a）和多功能Py-BINMOL配体（4a）可以确定区域选择性的增强。以高产率和高区域选择性获得了相应的乙烯基硅烷。