cis-3,4-diethylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3,4-diethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-diethylazetidin-2-one
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: YNQMKEWSLSOMHK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-diethylazetidin-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为非天然肽螺旋结构单元的抗β2,3-氨基酸的合成和构象分析

  摘要：

  抗-β 2,3-氨基酸是一类通常稳定非天然肽的β-折叠样构象的无环β-氨基酸。(2 S ,3 R )-3-amino-2-ethylpentanoic acid (AEPA) 是一种二乙基取代的反-β 2,3 - 氨基酸，可视为顺式-2-氨基环己烷羧酸的无环类似物，已知可促进 α/β-肽 11/9-螺旋和 β-肽 12/10-螺旋。我们报告说，AEPA 可以掺入两个非天然肽螺旋中，而不会破坏螺旋折叠。晶体结构数据显示，抗-β 2,3 -残基采用非常规的gauche(+) 那些非天然肽螺旋中的构象。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12457
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到cis-3,4-diethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为非天然肽螺旋结构单元的抗β2,3-氨基酸的合成和构象分析

  摘要：

  抗-β 2,3-氨基酸是一类通常稳定非天然肽的β-折叠样构象的无环β-氨基酸。(2 S ,3 R )-3-amino-2-ethylpentanoic acid (AEPA) 是一种二乙基取代的反-β 2,3 - 氨基酸，可视为顺式-2-氨基环己烷羧酸的无环类似物，已知可促进 α/β-肽 11/9-螺旋和 β-肽 12/10-螺旋。我们报告说，AEPA 可以掺入两个非天然肽螺旋中，而不会破坏螺旋折叠。晶体结构数据显示，抗-β 2,3 -残基采用非常规的gauche(+) 那些非天然肽螺旋中的构象。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12457

文献信息

• The reaction of chlorosulfonyl isocyanates with allenes and olefins
  作者：Emil J. Moriconi、John F. Kelly

  DOI：10.1021/jo01272a005

  日期：1968.8
• Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8<i>H</i>-indolizin-7-ones from <i>N</i>-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams
  作者：Yu Peng、Meng Yu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol802159v

  日期：2008.11.20

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.