1-adamantanyl 6-methoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate | 1403588-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-adamantanyl 6-methoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantyl 2-hydroxy-5-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1403588-07-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: JCVNQTKFMRONQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl 6-methoxy-1-ketoindane-2-formate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-adamantanyl 6-methoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯分子氧手性相转移催化的对映选择性光氧化

  摘要：

  看起来是绿色的：在手性相转移催化剂的存在下，开发了一种高效的绿色方法，用于催化β-酮酸酯与分子氧的对映选择性光氧化。可获得高产率（高达93％）和良好的对映体过量（高达75％），并且已经提出了合理的反应机理来解释反应的结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201200358

文献信息

• Enantioselective Photooxygenation of β-Keto Esters by Chiral Phase-Transfer Catalysis using Molecular Oxygen
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Yuanchun Cai、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/asia.201200358

  日期：2012.9

  Seen to be green: A highly efficient and green method for catalyzing the enantioselective photooxygenation of β‐keto esters with molecular oxygen in the presence of chiral phase‐transfer catalysts has been developed. High yields (up to 93 %) and good enantiomeric excesses (up to 75 %) could be obtained, and a plausible reaction mechanism has been proposed to explain the outcome of the reaction.

  看起来是绿色的：在手性相转移催化剂的存在下，开发了一种高效的绿色方法，用于催化β-酮酸酯与分子氧的对映选择性光氧化。可获得高产率（高达93％）和良好的对映体过量（高达75％），并且已经提出了合理的反应机理来解释反应的结果。