2,6-dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo-[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide | 1609561-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo-[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide；2,6-dibromo-4,8-bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole 1,1,5,5-tetraoxide
• CAS: 1609561-29-6
• 化学式: C₂₆H₃₆Br₂O₆S₂
• 分子量: 668.508
• InChiKey: WOPBIJPJLSVCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo-[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,6-Di-2-thienyl-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)-benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-1,1,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electronic Properties of Oxidized Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes

  摘要：

  Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenes were oxidized under mild conditions with m-CPBA to yield the corresponding bis-sulfones (or tetraoxides). These sulfones possess red-shifted absorption and emission spectra relative to the parent molecules. Electrochemical analyses reveal that the benzodithiophene molecules are transformed from electron donors to electron acceptors.

  DOI：

  10.1021/jo5017585
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并 [1,2-b,4,5-b2]-二-噻吩 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2,6-dibromo-4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo-[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  使用4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩基聚合物作为添加剂的高效非富勒烯有机太阳能电池

  摘要：

  电子受体单元在用于高效有机太阳能电池（OSC）的供体-受体（D-A）型聚合物的设计中起着重要作用。在此报告中，随着噻吩部分的氧化，富电子的4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元为调谐到缺电子的4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b′]二噻吩1,1,5,5-四氧化物（BDTO）单元。合成了两种新型的基于BDTO单元的PBDTO和PBDTO-T聚合物，并将其用作有效的非富勒烯OSC中的添加剂，其活性层由PBDB-T和IT-M组成。掺杂1％的PBDTO或PBDTO-T，制备的OSC的功率转换效率（PCE）分别从10.31％提高到11.47％或11.12％。这两种聚合物可以提供级联的能级并平滑活性层的表面，这对于更好的载流子传输和分离是有利的。我们的结果为在OSC的D–A型聚合物设计中构建电子受体主链开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b00683

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Oxidized Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophenes
  作者：Ted M. Pappenfus、Daniel T. Seidenkranz、Matthew D. Lovander、Travis L. Beck、Brandon J. Karels、Katsu Ogawa、Daron E. Janzen

  DOI：10.1021/jo5017585

  日期：2014.10.3

  Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenes were oxidized under mild conditions with m-CPBA to yield the corresponding bis-sulfones (or tetraoxides). These sulfones possess red-shifted absorption and emission spectra relative to the parent molecules. Electrochemical analyses reveal that the benzodithiophene molecules are transformed from electron donors to electron acceptors.
• Highly Efficient Non-Fullerene Organic Solar Cells Using 4,8-Bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Based Polymers as Additives
  作者：Tao Lei、Ruixiang Peng、Xi Fan、Qiang Wei、Zhiyang Liu、Qian Guan、Wei Song、Ling Hong、Jiaming Huang、Rongjuan Yang、Ziyi Ge

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00683

  日期：2018.6.12

  donor–acceptor (D–A) type polymers for efficient organic solar cells (OSCs). In this report, with the oxidation of the thiophene moiety, the electron-rich 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) unit was tuned into electron-deficient 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-tetraoxide (BDTO) unit. Two novel polymers of PBDTO and PBDTO-T based on BDTO unit were

  电子受体单元在用于高效有机太阳能电池（OSC）的供体-受体（D-A）型聚合物的设计中起着重要作用。在此报告中，随着噻吩部分的氧化，富电子的4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元为调谐到缺电子的4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b′]二噻吩1,1,5,5-四氧化物（BDTO）单元。合成了两种新型的基于BDTO单元的PBDTO和PBDTO-T聚合物，并将其用作有效的非富勒烯OSC中的添加剂，其活性层由PBDB-T和IT-M组成。掺杂1％的PBDTO或PBDTO-T，制备的OSC的功率转换效率（PCE）分别从10.31％提高到11.47％或11.12％。这两种聚合物可以提供级联的能级并平滑活性层的表面，这对于更好的载流子传输和分离是有利的。我们的结果为在OSC的D–A型聚合物设计中构建电子受体主链开辟了一条新途径。