trans-N,N'-[2-(2'-methylphenyl)-cyclopent-3-enyl]-di-tert-butylhydrazine dicarboxylate | 1026988-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N,N'-[2-(2'-methylphenyl)-cyclopent-3-enyl]-di-tert-butylhydrazine dicarboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl (1R,2S)-N,N′-(2-(2′-methylphenyl)cyclopent-3-enyl)hydrazinedicarboxylate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-(2-methylphenyl)cyclopent-3-en-1-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1026988-62-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: ZWFHRGXKVAKOGP-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-di-tert-butyl dicarboxylate 、 2-甲基苯硼酸 在 [Rh(cycloocta-1,5-diene)OH]2 、 (S_Fe,R)-tert-butyl-JOSIPHOS 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到trans-N,N'-[2-(2'-methylphenyl)-cyclopent-3-enyl]-di-tert-butylhydrazine dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂双环的对映选择性去对称化中的化学发散：开环与还原芳基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704708

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Bicyclic Hydrazines using a <i>C</i>₂-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex as Catalyst
  作者：Peng Gu、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om4010687

  日期：2013.12.23

  The first example of palladium-catalyzed enantioselective desymmetrization of 2,3-bicyclic hydrazines with arylboronic acids through a ring-opening process is described by using a chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complex as the catalyst. The reaction can be performed under convenient conditions to give trans-1,2-disubstituted 3-cyclopentenes 3 with high regioselectivity in

  与通过开环过程芳基硼酸2,3-双环肼钯催化对映选择性desymmetrization的第一个例子是通过使用手性描述Ç 2 -对称N-杂环卡宾（NHC）钯络合物作为催化剂。该反应可以方便的条件下进行，得到反式-1,2-二取代的3-环戊烯3具有以良好至优异的产率（高达95％）高的区域选择性和中度至良好的对映选择性（高达88％ee）的。
• Chemodivergence in Enantioselective Desymmetrization of Diazabicycles: Ring-Opening versus Reductive Arylation
  作者：Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200704708

  日期：2008.2.28