isopropoxymethyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1227098-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: isopropoxymethyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(propan-2-yloxymethyl)carbamate
• CAS: 1227098-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NEMYXYCFNCKWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropoxymethyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 chloromethylcarbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基卤化物活化Fmoc保护的N，O-缩醛的机理和合成研究

  摘要：

  Fmoc保护的N，O-缩醛的三甲基甲硅烷基卤化物活化产生能够有效地添加到多种烯胺中的反应性中间体。NMR研究提供了证据，表明在溶液中形成了稳定的氨基甲酸卤甲基酯中间体。在宽范围的烯胺亲核试剂上都获得了良好的收率，包括环和非环状的酮衍生和醛衍生的烯胺。初步研究表明，烯胺的添加是通过协调一致的S N 2型机制发生的。

  DOI：

  10.1021/ol100494z
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (hydroxymethyl)carbamate 、 异丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到isopropoxymethyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基卤化物活化Fmoc保护的N，O-缩醛的机理和合成研究

  摘要：

  Fmoc保护的N，O-缩醛的三甲基甲硅烷基卤化物活化产生能够有效地添加到多种烯胺中的反应性中间体。NMR研究提供了证据，表明在溶液中形成了稳定的氨基甲酸卤甲基酯中间体。在宽范围的烯胺亲核试剂上都获得了良好的收率，包括环和非环状的酮衍生和醛衍生的烯胺。初步研究表明，烯胺的添加是通过协调一致的S N 2型机制发生的。

  DOI：

  10.1021/ol100494z