N-cyclohexyl-N-formylcyclohexene-1-carboxamide | 1383531-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-formylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 1383531-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QKVKUBVKYGXSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-formylcyclohexene-1-carboxamide 在 氨 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过异腈化学扩大 Diels-Alder 反应的范围：新型酰基活化亲二烯体的出现

  摘要：

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。

  DOI：

  10.1021/ja303876e
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 环己烯甲酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到N-cyclohexyl-N-formylcyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过异腈化学扩大 Diels-Alder 反应的范围：新型酰基活化亲二烯体的出现

  摘要：

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。

  DOI：

  10.1021/ja303876e

文献信息

• Enhancing the Scope of the Diels–Alder Reaction through Isonitrile Chemistry: Emergence of a New Class of Acyl-Activated Dienophiles
  作者：Steven D. Townsend、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja303876e

  日期：2012.6.27

  valuable family of dienophiles for servicing Diels-Alder reactions. These systems are assembled through extension of recently discovered isonitrile chemistry to the domain of α,β-unsaturated acids. Cycloadditions are facilitated by Et(2)AlCl, presumably via chelation between the two carbonyl groups of the N-formyl amide. Applications of the isonitrile/Diels-Alder logic to the IMDA reaction, as well as methodologies

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。