4-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 878475-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 878475-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: ZJZCOVYSEYYYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 、 4,4'-二甲基二苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72 mg的产率得到7-methyl-4,9-di-p-tolyl-4H-pyrrolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由N取代的苯胺，醛，炔烃和酸合成喹啉鎓盐的机理和区域选择性的理论理解

  摘要：

  阿3与仲苯胺反应：二次苯胺与醛和炔烃偶合来合成对应的首先利用Ñ取代喹啉鎓盐。进行DFT计算以了解[4 + 2]环加成机理和反应的单一区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000178
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到4-methyl-N-(3-(4-methylphenyl)-prop-2-ynyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由N取代的苯胺，醛，炔烃和酸合成喹啉鎓盐的机理和区域选择性的理论理解

  摘要：

  阿3与仲苯胺反应：二次苯胺与醛和炔烃偶合来合成对应的首先利用Ñ取代喹啉鎓盐。进行DFT计算以了解[4 + 2]环加成机理和反应的单一区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000178

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Synthesis of Quinolinium Salts from <i>N</i> -Substituted Anilines, Aldehydes, Alkynes, and Acids: Theoretical Understanding of the Mechanism and Regioselectivity
  作者：Lin-Chieh Cheng、Wei-Chen Chen、Rajagopal Santhoshkumar、Tzu-Hsuan Chao、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.202000178

  日期：2020.4.16

  A3 reaction with secondary aniline: Secondary anilines were first utilized in coupling with aldehydes and alkynes to synthesize corresponding N‐substituted quinolinium salts. DFT calculation was performed to understand the [4+2] cycloaddition mechanism and the singular regioselectivity of the reaction.

  阿3与仲苯胺反应：二次苯胺与醛和炔烃偶合来合成对应的首先利用Ñ取代喹啉鎓盐。进行DFT计算以了解[4 + 2]环加成机理和反应的单一区域选择性。