(S)-1-(5-(tert-butyl)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)pyrrolidin-3-ol | 1433361-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-1-(5-(tert-butyl)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol；Vicasinabin
• CAS: 1433361-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₁₀O
• 分子量: 358.406
• InChiKey: MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(3-benzyl-5-tert-butyl-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)pyrrolidin-3-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-(5-(tert-butyl)-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1, 2, 3] TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2
  [FR] DERIVES DE [1,2,3]]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE 2

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、R1和R2的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式(I)可用作大麻素受体2的激动剂药物。

  公开号：

  WO2013068306A1

文献信息

• NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116236A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 and R 2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1和R2的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Continuous Flow-Facilitated CB2 Agonist Synthesis, Part 2: Cyclization, Chlorination, and Amination
  作者：Michael Prieschl、Peter Sagmeister、Christian Moessner、Joerg Sedelmeier、Jason D. Williams、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00036

  日期：——

  A new route to the cannabinoid receptor type 2 agonist, RG7774, has been developed circumventing an alkylation with poor regioselectivity as the final step. In the new synthetic route, this side chain is incorporated from the beginning. In this article, the development of the final four transformations is detailed, using a combination of batch and flow processing. Due to poor solubility, an N-pivaloylation

  已经开发出一种通往大麻素受体 2 型激动剂 RG7774 的新途径，该途径绕过了区域选择性差的烷基化作为最后一步。在新的合成路线中，这条侧链从一开始就被纳入。在本文中，结合使用批处理和流处理，详细介绍了最后四种转换的开发。由于溶解度差，N-新戊酰化分批进行，然后在高达 200 °C 的温度下进行环化，通过流动处理实现。下面氯化和S N对批次和流程中的 Ar 步骤进行了检查，以改进对危险试剂和中间体的处理，以及增强热传递。发现这两个步骤之间的后处理对于防止残留二甲胺形成副产物至关重要。为了在实验室规模上实现这一目标，开发了连续固相处理，其中循环使用两个阳离子交换柱（含有 SCX-2 二氧化硅），并通过 UV/vis 分析进行监测。这四个步骤的综合收率为 72%，这对新路线 53% 的高总收率起到了显着的积极贡献。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING 1-[5-TERT-BUTYL-3-[(1-METHYLTETRAZOL-5 -YL)METHYL]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-YL]PYRROLIDIN-3-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-[5-TERT-BUTYL-3-[(1-MÉTHYLTÉTRAZOL-5-YL)MÉTHYL]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-YL]PYRROLIDIN-3-OL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2023237460A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  The present invention relates to a process for the preparation of (3S)-1-[5-tert-butyl-3-[(1- methyltetrazol-5-yl)methyl]-6,7-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol useful as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种制备(3S)-1-[5-叔丁基-3-[(1-甲基四唑-5-基)甲基]-6,7-二氢三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基]吡咯烷-3-醇的工艺，该工艺可用作医药活性化合物。
• [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2776442B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• US8741906B2
  申请人：——

  公开号：US8741906B2

  公开（公告）日：2014-06-03