N-Z-4-戊炔-1-胺 | 236394-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Z-4-戊炔-1-胺
• 英文名称: benzyl 4-pentynylcarbamate
• 英文别名: 4-Pentynylcarbamic acid benzyl ester；benzyl N-pent-4-ynylcarbamate
• CAS: 236394-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DHYAMNUUKAEXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-4-戊炔-1-胺 在 ammonium sulfide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (3-(1-(4-carbamothioyl-3-(2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三唑-苯基-噻唑对婴儿利什曼原虫锥硫酮还原酶的有效二聚化破坏

  摘要：

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00206
• 作为产物：
  描述：

  5-isocyanato-1-pentyne 、 苯甲醇 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以37.36 g的产率得到N-Z-4-戊炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物生成的环己二酮的新型[1,5]σ重排。在蛇形亚精胺生物碱中安装C-20角乙基的新策略。

  摘要：

  [公式：参见文本]我们在此报告在4a-烷基-4a-咔唑-4-one中产生[1,5]σ重排以产生具有芳构化吲哚的3-烷基咔唑-4-one的第一个示例。核。1-甲基-3-取代的吲哚-2-卡宾配合物1与末端炔烃的反应生成3,4a-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮2。这些4a取代的咔唑酮经热重排至清洁得到3，3-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮3。3。该反应为含有3，3-二取代咔唑核的曲霉生物碱家族提供了便利。

  DOI：

  10.1021/ol990063q

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Intramolecular Cyclization: Synthesis of CF₃-Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Hong Sik Han、Eun Hye Oh、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00648

  日期：2018.4.6

  A general photoredox-catalyzed intramolecular cyclization was developed for the synthesis of trifluoromethylated heterocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly under mild photocatalytic conditions with high functional group tolerance, allowing the preparation of oxygen-, sulfur-, or nitrogen-containing heterocycles of different sizes. The broad substrate scope demonstrated the complexity-building

  开发了一种一般的光氧化还原催化的分子内环化反应，用于合成三氟甲基化的杂环化合物。反应在温和的光催化条件下以高官能团耐受性顺利进行，可以制备不同大小的含氧，硫或氮的杂环。广泛的底物范围证明了该策略在提高复杂性方面的潜力。
• [EN] BIPHENYL-SUBSTITUTED EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES ÉPITHÉLIAUX À SUBSTITUTION BIPHÉNYLE
  申请人：[en]PARION SCIENCES, INC.

  公开号：WO2023146892A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention relates to ENaC inhibitors (e.g., compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, tautomers, isotopically labeled derivatives, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, and prodrugs thereof). Also disclosed are compositions, methods of preparation, combination therapies, kits, uses, and methods. Exemplary uses include promoting hydration of mucosal surfaces and treating diseases and disorders including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, idiopathic pulmonary fibrosis, and pneumonia.
• Efficient Dimerization Disruption of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase by Triazole-phenyl-thiazoles
  作者：Alejandro Revuelto、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Pedro A. Sánchez-Murcia、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00206

  日期：2021.5.13

  chemotype that yields noncompetitive, slow-binding inhibitors of LiTryR. Several compounds bearing (poly)aromatic substituents dramatically improve the ability to disrupt LiTryR dimerization relative to reference imidazoles. Molecular modeling studies identified an almost unexplored hydrophobic region at the interfacial domain as the putative binding site for these compounds. A subsequent structure-based

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。
• Novel [1,5] Sigmatropic Rearrangements of Cyclohexadienones Generated from Fischer Carbene Complexes. A New Strategy for Installing the C-20 Angular Ethyl Group in Aspidospermidine Alkaloids
  作者：John F. Quinn、Mary Ellen Bos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol990063q

  日期：1999.7.1

  here the first examples of a [1,5] sigmatropic rearrangement in a 4a-alkyl-4a-hydrocarbazol-4-one to yield a 3-alkylcarbazol-4-one with a re-aromatized indole nucleus. The reaction of 1-methyl-3-substituted-indole-2-carbene complexes 1 with terminal alkynes yields 3,4a-dialkyl-1-methoxy-9-methylcarbazol-4-ones 2. These 4a-substituted carbazolones thermally rearrange to cleanly give the more highly aromatic

  [公式：参见文本]我们在此报告在4a-烷基-4a-咔唑-4-one中产生[1,5]σ重排以产生具有芳构化吲哚的3-烷基咔唑-4-one的第一个示例。核。1-甲基-3-取代的吲哚-2-卡宾配合物1与末端炔烃的反应生成3,4a-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮2。这些4a取代的咔唑酮经热重排至清洁得到3，3-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮3。3。该反应为含有3，3-二取代咔唑核的曲霉生物碱家族提供了便利。