4-[2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid | 1038820-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1038820-41-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: DNTCTZZUQHGELS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  超分子水凝胶中10-羟基喜树碱的封装，作为可注射的药物递送系统。

  摘要：

  10-羟基喜树碱（HCPT）已被证明是细胞周期特异性化学治疗剂，是抑制肿瘤残留生长和预防术后肿瘤转移的必要选择。但是它遭受光分解，溶解度差，相对较低的生物利用度和一些副作用的困扰，这是其临床使用的主要障碍。疏水性HCPT与亲水性水凝胶的整合是改变HCPT不利状况的简便方法。在这项研究中，具有改进的合成策略的新型超分子水凝胶剂是由化学水解引发的，然后自组装成水凝胶。利用HCPT在水凝胶化剂溶液中的高平衡溶解度，该水凝胶可通过封装作为有效载体用于负载HCPT。HCPT水凝胶通过多种技术进行了表征，包括透射电子显微镜，流变学和紫外光谱。体外释放实验表明，HCPT水凝胶可以高积累速率维持HCPT的长期和持续释放。3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基四唑溴化物测定表明HCPT水凝胶具有优化的抗癌功效。此外，HCPT水凝胶具有出色的载体物理性能，具有令人满意的稳定性，可注射性和可回收性，

  DOI：

  10.1002/jps.24481
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 4-[2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Anisotropic Supramolecular Hydrogel with High Stability over a Wide pH Range

  摘要：

  The hydrolysis of the carboxylic ester bond, by a base or catalyzed by an enzyme under weak basic conditions, serves as the only path to obtain a novel anisotropic supramolecular hydrogel that is stable over a wide pH range. This result not only expands the molecular scope of supramolecular hydrogelators but also illustrates the design principles for creating pH-stable supramolecular soft materials.

  DOI：

  10.1021/la103982e

文献信息

• Encapsulation of 10-Hydroxy Camptothecin in Supramolecular Hydrogel as an Injectable Drug Delivery System
  作者：Ruixin Li、Chang Shu、Wei Wang、Xiaoliang Wang、Hui Li、Danke Xu、Wenying Zhong

  DOI：10.1002/jps.24481

  日期：2015.7

  hydrophilic hydrogel is a facile approach to change the disadvantageous situation of HCPT. In this study, a novel supramolecular hydrogelator with improved synthetic strategy was triggered by chemical hydrolysis, and then self-assembled to hydrogel. Taking advantage of the high-equilibrium solubility of HCPT in hydrogelator solution, this hydrogel was utilized to load HCPT via encapsulation as an effective

  10-羟基喜树碱（HCPT）已被证明是细胞周期特异性化学治疗剂，是抑制肿瘤残留生长和预防术后肿瘤转移的必要选择。但是它遭受光分解，溶解度差，相对较低的生物利用度和一些副作用的困扰，这是其临床使用的主要障碍。疏水性HCPT与亲水性水凝胶的整合是改变HCPT不利状况的简便方法。在这项研究中，具有改进的合成策略的新型超分子水凝胶剂是由化学水解引发的，然后自组装成水凝胶。利用HCPT在水凝胶化剂溶液中的高平衡溶解度，该水凝胶可通过封装作为有效载体用于负载HCPT。HCPT水凝胶通过多种技术进行了表征，包括透射电子显微镜，流变学和紫外光谱。体外释放实验表明，HCPT水凝胶可以高积累速率维持HCPT的长期和持续释放。3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基四唑溴化物测定表明HCPT水凝胶具有优化的抗癌功效。此外，HCPT水凝胶具有出色的载体物理性能，具有令人满意的稳定性，可注射性和可回收性，
• Novel Anisotropic Supramolecular Hydrogel with High Stability over a Wide pH Range
  作者：Fan Zhao、Yuan Gao、Junfeng Shi、Hayley M. Browdy、Bing Xu

  DOI：10.1021/la103982e

  日期：2011.2.15

  The hydrolysis of the carboxylic ester bond, by a base or catalyzed by an enzyme under weak basic conditions, serves as the only path to obtain a novel anisotropic supramolecular hydrogel that is stable over a wide pH range. This result not only expands the molecular scope of supramolecular hydrogelators but also illustrates the design principles for creating pH-stable supramolecular soft materials.