N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)nitrous amide | 1026552-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)nitrous amide
• CAS: 1026552-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂OSi
• 分子量: 222.362
• InChiKey: GBBDQOHECQZYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)nitrous amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-trimethylsilanylmethyl-N-benzylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  在不饱和键存在下化学选择性裂解肼的非还原性方法的设计：在立体收敛的三组分合成（-）-甲基草酸甲酯中的应用

  摘要：

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。

  DOI：

  10.1021/jo048581o

文献信息

• Design of a Nonreductive Method for Chemoselective Cleavage of Hydrazines in the Presence of Unsaturations:  Application to a Stereoconvergent Three-Component Synthesis of (−)-Methyl Palustramate
  作者：Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo048581o

  日期：2004.11.1

  a mild acid-promoted fragmentation of tetrasubstituted 1-(trimethylsilylmethyl)-1-benzylhydrazines. This strategy was applied to a concise asymmetric synthesis of (−)-methyl palustramate (4), which featured a convergent stereo- and regioselective sequential three-component aza[4+2]cycloaddition/allylboration/retro-sulfinyl-ene rearrangement between diene 1f, dienophile 2b, and propionaldehyde to afford

  基于四取代的1-（三甲基甲硅烷基甲基）-1-苄基肼的温和酸促进的裂解，开发了保留烯烃完整性的化学选择性肼（NN）裂解方法。该策略适用于简明的不对称合成（-）-甲基草酸酯（4），其特征是二烯之间的立体和区域选择性顺序三组分氮杂[4 + 2]环氮杂[4 + 2]环加成/烯丙基化/亚硫酰-烯重排1f，亲二烯体2b和丙醛，得到顺-2-羧基-6-羟烷基哌啶25。用酸促进的肼分解反应得到25种干净得到的关键中间体31，在一系列功能组转换后，后者分四个步骤实现了目标4。