4-(2-bromo-4-chlorophenethyl)phenol | 1309570-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-bromo-4-chlorophenethyl)phenol
• 英文别名: 4-[2-(2-Bromo-4-chlorophenyl)ethyl]phenol
• CAS: 1309570-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO
• 分子量: 311.606
• InChiKey: RUSPFGUBFIJINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-4-chlorophenethyl)phenol 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2′-二环己基膦基-2-甲氧基-1-苯基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到6'-chloro-2',3'-dihydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-inden]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols

  摘要：

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).

  DOI：

  10.1021/ja203644q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-(2-bromo-4-chlorophenethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols

  摘要：

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).

  DOI：

  10.1021/ja203644q

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Phenols
  作者：Sophie Rousseaux、Jorge García-Fortanet、Miguel Angel Del Aguila Sanchez、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja203644q

  日期：2011.6.22

  The palladium-catalyzed arylative dearomatization of phenols to yield spirocyclohexadienone products in good to excellent yields has been developed. Preliminary results demonstrate that the formation of the spirocyclic all-carbon quaternary center can be accomplished with high levels of enantiocontrol (up to 91% ee).