1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-4-ynitol | 360562-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-4-ynitol
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine
• CAS: 360562-51-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: KDOZPLOEADJCMX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-4-ynitol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 萘-1,4-二腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(3aS,7S,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-4-ynitol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063

文献信息

• A general strategy towards the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors: demonstration by the synthesis of d- as well as l-glucose type iminosugars (isofagomines)
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01553-7

  日期：2000.11

  Both enantiomers of isofagomine, the potent glycosidase inhibitor of a type 1-N-iminosugar have been synthesized by the intramolecular cyclization of the PET generated alpha -trimethylsilylmethylamine radical cation with the appropriate tethered acetylene moiety. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-<b><i>O</i></b>-(1-methylethylidene)-<b><i>threo</i></b>-pent-4-ynitol
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1055/s-2001-15063

  日期：——

  The cyclization of PET-generated α-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered acetylene moiety has been exploited to solve the problem of the generation of an aminomethyl group next to a stereocenter in the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors. Its success is demonstrated by the synthesis of (+)- as well as (-)-isofagomine, an extremely potent β-glucosidase inhibitor of the 1-N-iminosugar class.

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。