2,7-dinitrobiphenylene | 144707-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,7-dinitrobiphenylene
• CAS: 144707-02-8
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₄
• 分子量: 242.191
• InChiKey: MGDNKUNNHKXOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitrobiphenylene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.5%的产率得到2,7-diaminobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Larkem; Larkem, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 175 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-碘-5-硝基苯基)-4-硝基苯 在 铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到2,7-dinitrobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  重新审视离域二硝基芳族自由基阴离子的光谱

  摘要：

  九个二硝基芳族自由基阴离子（1,2-和1,4-二硝基苯、1,5-和2,6-二硝基萘、4,4'-二硝基联苯、2,7-二硝基-9,9-二甲基芴）的光谱、2,6-二硝基蒽以及 2,7- 和 1,8-二硝基联苯）在二甲基甲酰胺中的分析。所有都具有离域电荷分布，正如在其光谱中观察到的振动精细结构所证明的那样：所有都显示出对应于 alpha-homo（最高占据分子轨道）到 alpha-lumo（最低未占据）跃迁的最低能量吸收带，如基于 Koopmans 的 UB3LYP 计算在自由基阴离子的几何形状处中性的轨道分离所示。与更复杂和昂贵的 TD-DFT 方法相比，这些单点计算对其中五种化合物的准确度要高得多。不应使用二态模型来估计诸如此类的离域间隔化合物中的电子耦合。电子耦合的相邻轨道估计表明，使用二态模型大大低估了此处的电子耦合。

  DOI：

  10.1021/ja051178u

文献信息

• Larkem; Larkem, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 175 - 180
  作者：Larkem、Larkem

  DOI：——

  日期：——
• Optical Spectra of Delocalized Dinitroaromatic Radical Anions Revisited
  作者：Stephen F. Nelsen、Michael N. Weaver、Jeffrey I. Zink、João P. Telo

  DOI：10.1021/ja051178u

  日期：2005.8.1

  optical spectra: All show lowest energy absorption bands that correspond to an alpha-homo (highest occupied molecular orbital) to alpha-lumo (lowest unoccupied) transition, as shown by Koopmans-based UB3LYP calculation of the orbital separation of the neutral at the geometry of the radical anion. These single-point calculations are shown to be significantly more accurate for five of these compounds than

  九个二硝基芳族自由基阴离子（1,2-和1,4-二硝基苯、1,5-和2,6-二硝基萘、4,4'-二硝基联苯、2,7-二硝基-9,9-二甲基芴）的光谱、2,6-二硝基蒽以及 2,7- 和 1,8-二硝基联苯）在二甲基甲酰胺中的分析。所有都具有离域电荷分布，正如在其光谱中观察到的振动精细结构所证明的那样：所有都显示出对应于 alpha-homo（最高占据分子轨道）到 alpha-lumo（最低未占据）跃迁的最低能量吸收带，如基于 Koopmans 的 UB3LYP 计算在自由基阴离子的几何形状处中性的轨道分离所示。与更复杂和昂贵的 TD-DFT 方法相比，这些单点计算对其中五种化合物的准确度要高得多。不应使用二态模型来估计诸如此类的离域间隔化合物中的电子耦合。电子耦合的相邻轨道估计表明，使用二态模型大大低估了此处的电子耦合。