5-(4-(1-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperidin-4-yloxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 1404098-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-(1-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperidin-4-yloxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-[[4-[1-(5-Methylpyrazine-2-carbonyl)piperidin-4-yl]oxyphenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione；5-[[4-[1-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperidin-4-yl]oxyphenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1404098-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 451.506
• InChiKey: GNDWEALYSIOPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(4-(1-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperidin-4-yloxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉亚嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物的合成及生物评价与肥胖相关的非酒精性脂肪性肝病

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是一种慢性肝病，随着肥胖病的流行，这种病似乎正在增加。在这项研究中，已经合成了54种新型（硫代）巴比妥酸衍生物，并对其药理活性进行了评估。7h对3D3-L1脂肪细胞中的胰岛素抵抗性HepG2细胞表现出有效的降糖作用，并调节脂联素和瘦素的表达。25 mg kg口服7h –1天–1持续4周可通过减少人体，肝脏和脂肪的重量以及调节空腹血糖，胰岛素，甘油三酸酯，LDL-c，ALT，脂联素和肝脏中的肝素含量来改善高脂饮食诱导的NAFLD的进展甘油三酸酯，总胆固醇。H＆E染色显示7h阻止了NAFLD脂肪在肝脏中的沉积，并阻止了脂肪组织中脂肪细胞的数量和大小的增加。此外，用7h治疗可以减轻肥胖的临床症状，将血清生物标志物恢复到适当的范围，并改善OIOG和IGTT对DIO小鼠的葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1021/jm301164y