2-methoxy-7H-benzo[c]xanthen-7-one | 1422670-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-7H-benzo[c]xanthen-7-one
• 英文别名: 2-Methoxybenzo[c]xanthen-7-one；2-methoxybenzo[c]xanthen-7-one
• CAS: 1422670-04-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: WTWYYMQDKVUWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-7H-benzo[c]xanthene 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-methoxy-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ、亚硝酸叔丁酯和乙酸促进的烷基芳烃的苄基 C(sp3)-H 的可见光诱导有氧氧化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610678

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade reactions of 3-iodochromones with aryl iodides and norbornadiene leading to annulated xanthones
  作者：Ming Cheng、Jianwei Yan、Feng Hu、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c2sc21335d

  日期：——

  starting materials, takes place via a tandem Heck reaction/double C–H activation/retro-Diels–Alder pathway. The high chemoselectivity of the process is mechanistically unique and it serves as a new approach to achieve regioselective control of C–H activation in Pd/norbornene or norbornadiene systems. Its broad substrate scope, including heteroaryl coupling partners, enables access to diverse annulated xanthones

  设计了有效的钯催化的级联反应，其导致环化的氧杂蒽的形成。该方法使用了现成的3-碘色酮，芳基碘化物和降冰片二烯作为原料，通过串联Heck反应/双重C–H活化/ retro-Diels–Alder途径进行。该过程的高化学选择性在机理上是独特的，它是实现Pd /中C–H活化的区域选择性控制的一种新方法。降冰片烯或降冰片二烯系统。其广泛的底物范围（包括杂芳基偶联伙伴）使人们能够获得各种环型氧杂蒽。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。