5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-1,9-diformyldipyrromethane | 916804-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-1,9-diformyldipyrromethane
• 英文别名: ethyl 2-[4-[bis(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 916804-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: GOLMIPADROTFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-1,9-diformyldipyrromethane 在 air 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-10-(imidazol-2-yl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的卟啉的合成中的被掩盖的咪唑基-二吡咯甲烷

  摘要：

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1

  DOI：

  10.1021/jo061461r
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-1,9-diformyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的卟啉的合成中的被掩盖的咪唑基-二吡咯甲烷

  摘要：

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1

  DOI：

  10.1021/jo061461r

文献信息

• Masked Imidazolyl−Dipyrromethanes in the Synthesis of Imidazole-Substituted Porphyrins
  作者：Jayeeta Bhaumik、Zhen Yao、K. Eszter Borbas、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo061461r

  日期：2006.11.1

  bearing one or two imidazol-2-yl or imidazol-4-yl groups at the meso positions have been developed. The syntheses employ dipyrromethanes, 1-acyldipyrromethanes, and 1,9-diacyldipyrromethanes bearing an imidazole group at the 5-position. The polar, reactive imidazole unit was successfully masked by use of (1) the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group at the imidazole pyrrolic nitrogen, and (2) a dialkylboron

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1
• Bioinspired nanophotosensitizers: synthesis and characterization of porphyrin–noble metal nanoparticle conjugates
  作者：Jayeeta Bhaumik、Gitanjali Gogia、Seema Kirar、Lekshmi Vijay、Neeraj S. Thakur、Uttam C. Banerjee、Joydev K. Laha

  DOI：10.1039/c5nj02056e

  日期：——

  Conjugatable and compact porphyrinic photosensitizer nanoparticle conjugates were developed through rational synthesis followed by conjugation with noble metal nanoparticles.

  可共轭且紧凑的卟啉光敏剂纳米粒子共轭物是通过合理合成后与贵金属纳米粒子结合而开发的。