(4S,5S)-((E)-2-But-2-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 119528-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-((E)-2-But-2-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4S,5S)-2-[(E)-but-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 119528-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₆
• 分子量: 242.036
• InChiKey: CREGNGLOUDYLKF-VEVSIANRSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-9-methyl-2-((E)-3-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-yl ester 、 (4S,5S)-((E)-2-But-2-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-2-((E)-(4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-hepta-2,6-dienyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-yl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-2-((E)-(4R,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-hepta-2,6-dienyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034

文献信息

• The total synthesis of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00190a034

  日期：1989.4