(S)-1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone | 633307-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1S)-1-prop-2-enyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
• CAS: 633307-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: NXLBOTSAEIHXHH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (S)-1-[1-(2-hydroxypropyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化9-tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与酮的不对称加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在（S）-脯氨酸作为催化剂的存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline（1）与酮反应，以高收率和高对映选择性得到相应的加成产物。在此过程中，发现少量水会影响产品的立体选择性。将该体系用于化合物1和3-丁烯-2-酮的反应，得到3,4,6,7,12,12b-六氢-1H-吲哚并[2,3-a]喹诺嗪-2-酮，是合成某些吲哚生物碱的通用前体。

  DOI：

  10.1021/ol030103x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (S)-1-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化9-tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与酮的不对称加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在（S）-脯氨酸作为催化剂的存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline（1）与酮反应，以高收率和高对映选择性得到相应的加成产物。在此过程中，发现少量水会影响产品的立体选择性。将该体系用于化合物1和3-丁烯-2-酮的反应，得到3,4,6,7,12,12b-六氢-1H-吲哚并[2,3-a]喹诺嗪-2-酮，是合成某些吲哚生物碱的通用前体。

  DOI：

  10.1021/ol030103x

文献信息

• Proline-Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of 9-Tosyl-3,4-dihydro-β-carboline with Ketones
  作者：Takashi Itoh、Masashi Yokoya、Keiko Miyauchi、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1021/ol030103x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] 9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline (1) reacted with a ketone in the presence of (S)-proline as a catalyst to give the corresponding addition product in good yield and high enantioselectivity. In the process, a small amount of water was found to affect the stereoselectivity of the products. The system was applied to reaction of compound 1 and 3-buten-2-one to give 3,4,6,7,12,12

  [反应：见正文]在（S）-脯氨酸作为催化剂的存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline（1）与酮反应，以高收率和高对映选择性得到相应的加成产物。在此过程中，发现少量水会影响产品的立体选择性。将该体系用于化合物1和3-丁烯-2-酮的反应，得到3,4,6,7,12,12b-六氢-1H-吲哚并[2,3-a]喹诺嗪-2-酮，是合成某些吲哚生物碱的通用前体。