(Z)-Icos-11-enoic acid (E)-3-cyano-2-methyl-allyl ester | 88400-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Icos-11-enoic acid (E)-3-cyano-2-methyl-allyl ester
• 英文别名: Type III cyanolipid 20:1(11Z) ester；[(E)-3-cyano-2-methylprop-2-enyl] (Z)-icos-11-enoate
• CAS: 88400-55-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: JBBKOYLELGEEFC-MMFYCHMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-Eicosenoate sodium salt 在 四丁基溴化铵 作用下， 生成 (Z)-Icos-11-enoic acid (E)-3-cyano-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  II型和III型氰脂的合成

  摘要：

  通过一种非常简单的方法即可合成出具有杀虫活性的II型和III型氰脂。在非极性溶剂中使用相转移催化剂将脂肪酸盐与1,3-二溴丙酮或溴丙酮酯化，然后进行Wittig缩合反应，可高产率提供多种氰脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85922-5

文献信息

• Synthesis of types II and III cyanolipids
  作者：Mugio Nishizawa、Kenji Adachi、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85922-5

  日期：——

  Types II and III cyanolipids, which show an insecticidal activity, are synthesized by a very simple procedure. Esterification of fatty acid salts with 1,3-dibromoacetone or bromoacetone using a phase-transfer catalyst in non-polar solvent, followed by Wittig condensation, provided a variety of cyanolipids in high yield.

  通过一种非常简单的方法即可合成出具有杀虫活性的II型和III型氰脂。在非极性溶剂中使用相转移催化剂将脂肪酸盐与1,3-二溴丙酮或溴丙酮酯化，然后进行Wittig缩合反应，可高产率提供多种氰脂。