N-morpholin-4-yl-1-(3-nitrophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholin-4-yl-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: VPEZRWQQRRMTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholin-4-yl-1-(3-nitrophenyl)methanimine 、 甲氧基乙酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-methoxy-1-morpholino-4-(3-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉加帽的β-内酰胺衍生物的合成，对接和体外抗炎活性的评估。

  摘要：

  该研究报道了在氮上带有吗啉环取代基的三系列新型单环β-内酰胺衍生物的合成和生物学研究。通过Staudinger's [2 + 2]-乙烯酮-亚胺环加成反应合成所得的β-内酰胺加成物。通过光谱数据和元素分析充分表征了新合成的产物，然后评估了对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抗炎活性和对HepG2细胞系的细胞毒性。化合物3e，3h，3k，5c，5f，6c，6d和6f与参考化合物地塞米松的消炎比值为32相比，抗炎比值分别为38、62、51、72、51、35、55和99时显示出更高的活性。因此，这些化合物可以被认为是有效的iNOS抑制剂。相比之下，它们的IC50值分别为0.48±0.04 mM，0.51±0.01 mM，0.22±0.02 mM，0.12±0.00 mM，0.25±0.05 mM，0.82±0.07 mM，0.44±0.04 mM和0.60±0.04 mM。与阿霉素（IC50 <0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104091
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 间硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-morpholin-4-yl-1-(3-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Hy与高价碘重氮试剂的可见光诱导[3 + 2]环化反应，用于合成1-氨基1,2,3-三唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001436

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Synthesis of Triazolium Inner Salts by Thiocyanation of Aldehyde-Derived Hydrazones
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201701722

  日期：2018.2.28

  An ammonium persulfate mediated thiocyanation reaction of aldehyde‐derived hydrazones that affords 5‐thioxo‐1,2,4‐triazolium inner salts has been developed. The operational simplicity, mild and metal‐free reaction conditions performed at ambient temperature, wide functional group tolerance, and scalability of the process are key features of this method.

  已经开发了过硫酸铵介导的醛衍生腙的硫氰化反应，提供 5-硫代-1,2,4-三唑鎓内盐。在环境温度下进行的操作简单、温和且无金属的反应条件、广泛的官能团耐受性和该过程的可扩展性是该方法的关键特征。
• Transition-metal-free electrochemical oxidative C(sp²)–H trifluoromethylation of aryl aldehyde hydrazones
  作者：Yuan Shi、Kai Wang、Yuxin Ding、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d2ob01734b

  日期：——

  A simple protocol of metal-free C–H trifluoromethylation of hydrazones via electrolysis was developed. This environment-friendly transformation showed high efficiency, good tolerance, and scaled-up functionalization, providing the desired products in moderate to good yields. At the same time, a high yield can be obtained for the substrates either bearing an electron-donating group or an electron-withdrawing

  开发了一种通过电解对腙进行无金属 C-H 三氟甲基化的简单方案。这种环境友好型转化显示出高效率、良好的耐受性和放大的功能化，以中等到良好的收率提供了所需的产品。同时，通过使用不同的三氟甲基试剂，无论是带有给电子基团还是带有吸电子基团的底物，都可以获得高产率。此外，通过对照实验证实了激进机制。
• 一种制备含硫1,2,4-三唑衍生物的方法
  申请人：潍坊科技学院

  公开号：CN117946134A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明提供一种制备含硫1,2,4‑三唑衍生物的方法，属于杂环化合物技术领域；所述方法为将醛腙化合物、硫氰酸盐和Selectfluor试剂、有机溶剂混合后，在温度为25~40℃的条件下反应1～5h后得到含硫1,2,4‑三唑衍生物；本发明方法反应条件温和、反应时间短、底物适用范围广，产率高。