(E)-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl] N-(2-propenyl)benzenesulfonamide | 301832-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl] N-(2-propenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-enyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 301832-45-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 387.567
• InChiKey: HVSYQHJWQHYDTG-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl] N-(2-propenyl)benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到cis/trans-4-(1-methylethenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(phenylsulfanyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 (E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-4-methyl-N-[3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butenyl] N-(2-propenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。