2,2'-dithio-<7,7'-14C2>bisbenzoyl chloride | 151503-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dithio-<7,7'-14C2>bisbenzoyl chloride
• 英文别名: 2,2'-dithiobis[7-14C]benzoyl chloride；2-[(2-Chlorocarbonylphenyl)disulfanyl]benzoyl chloride
• CAS: 151503-98-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂S₂
• 分子量: 347.232
• InChiKey: DSFZYLCRXIWFFW-YWUMWMORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithio-<7,7'-14C2>bisbenzoyl chloride 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Chlorocarbonylphenyl) thiohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C- and 14C-labeled 1192U90, an ortho-amino benzamide with a preclinical atypical antipsychotic profile

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<269::aid-jlcr838>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  [carboxyl-¹⁴C₂]dithiosalicylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2,2'-dithio-<7,7'-14C2>bisbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碳 14 标记的 CI-1012 和 CI-1013 的合成，潜在的抗 HIV 药物

  摘要：

  制备了 2,2'-二硫代双 [苯甲酰胺] 和苯并异噻唑酮系列的 14C 标记 CI-1012 和 CI-1013、病毒复制抑制剂和潜在的抗 HIV 药物。CI-1013 的放射性标记是一个六步合成序列，首先用 2·0 当量的 t-BuLi 处理 Nt-BOC-苯胺 (2)，然后将所得锂化中心的邻位锂化中心羧化二价阴离子 2b 与 [14C] 二氧化碳，得到 Nt-BOC-2-氨基-[7-14C] 苯甲酸 (3)。然后产物3用三氟乙酸脱保护，得到2-氨基-[7-14C]苯甲酸的TFA盐(4)。后者经重氮化并用原位生成的 Na2S2 处理，得到 2,2'-二硫代双 [7-14C] 苯甲酸 (5)。来自5的酰氯，通过用亚硫酰氯处理获得，随后与 L-异亮氨酸叔丁酯偶联并用 TFA 脱保护生成 [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1-Carboxy-2-methylbuty)[14C]carb

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<827::aid-jlcr243>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis of 13C- and 14C-labeled 1192U90, an ortho-amino benzamide with a preclinical atypical antipsychotic profile
  作者：Mark H. Norman、Stephen D. Gabriel

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<269::aid-jlcr838>3.0.co;2-l

  日期：1996.3
• Synthesis of carbon-14 labeled CI-1012 and CI-1013, potential anti-HIV agents
  作者：Peter W. K. Woo、Yu-Ming Pu、Che C. Huang

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<827::aid-jlcr243>3.0.co;2-v

  日期：1999.9

  dioxide, to give N-t-BOC-2-Amino-[7-14C]benzoic acid (3). Product 3 was then deprotected with trifluoroacetic acid to give 2-Amino-[7-14C]benzoic acid as its TFA salt (4). The latter was diazotized and treated with Na2S2, generated in situ, to give 2,2′-dithiobis[7-14C]benzoic acid (5). The acid chloride from 5, obtained by treatment with thionyl chloride, was subsequently coupled with L-isoleucine tert-butyl

  制备了 2,2'-二硫代双 [苯甲酰胺] 和苯并异噻唑酮系列的 14C 标记 CI-1012 和 CI-1013、病毒复制抑制剂和潜在的抗 HIV 药物。CI-1013 的放射性标记是一个六步合成序列，首先用 2·0 当量的 t-BuLi 处理 Nt-BOC-苯胺 (2)，然后将所得锂化中心的邻位锂化中心羧化二价阴离子 2b 与 [14C] 二氧化碳，得到 Nt-BOC-2-氨基-[7-14C] 苯甲酸 (3)。然后产物3用三氟乙酸脱保护，得到2-氨基-[7-14C]苯甲酸的TFA盐(4)。后者经重氮化并用原位生成的 Na2S2 处理，得到 2,2'-二硫代双 [7-14C] 苯甲酸 (5)。来自5的酰氯，通过用亚硫酰氯处理获得，随后与 L-异亮氨酸叔丁酯偶联并用 TFA 脱保护生成 [S-(R*,R*)]-2-2-[2-(1-Carboxy-2-methylbuty)[14C]carb