4-methyl-N-prop-2-enyl-N-[(2,2,6-trimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]benzenesulfonamide | 1046472-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-prop-2-enyl-N-[(2,2,6-trimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1046472-39-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: RRUAPOLEBQEGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-prop-2-enyl-N-[(2,2,6-trimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]benzenesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到N-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexa-2,4-dienone 和光化学反应中的分子内环加成：生成 Azatriquinane 和 Azasterpurane 骨架的有效途径

  摘要：

  描述了一种从简单的芳香族前体进入氮杂三喹烷和氮杂嘌呤骨架的新型、有效和立体选择性的入口。该方法涉及原位生成包含系链和分子内 π4s+π2s 环加成的环己-2,4-二烯酮，该环加成导致双环 [2.2.2] 辛烯酮成环的五元环含有氮。对所得加合物的进一步操作，随后进行光化学 sigmatropic 位移，很容易提供氮杂三喹烷和氮杂紫杉烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072588
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 8-Bromomethyl-2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine 在 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到4-methyl-N-prop-2-enyl-N-[(2,2,6-trimethyl-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexa-2,4-dienone 和光化学反应中的分子内环加成：生成 Azatriquinane 和 Azasterpurane 骨架的有效途径

  摘要：

  描述了一种从简单的芳香族前体进入氮杂三喹烷和氮杂嘌呤骨架的新型、有效和立体选择性的入口。该方法涉及原位生成包含系链和分子内 π4s+π2s 环加成的环己-2,4-二烯酮，该环加成导致双环 [2.2.2] 辛烯酮成环的五元环含有氮。对所得加合物的进一步操作，随后进行光化学 sigmatropic 位移，很容易提供氮杂三喹烷和氮杂紫杉烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072588

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition in Cyclohexa-2,4-dienone and Photochemical Reactions: An Efficient Route to Azatriquinane and Azasterpurane Frameworks
  作者：Vishwakarma Singh、Bharat Sahu、Shaikh Mobin

  DOI：10.1055/s-2008-1072588

  日期：2008.5

  A novel, efficient and stereoselective entry to azatriquinane and azasterpurane frameworks from simple aromatic precursor, is described. The methodology involves in situ generation of cyclohexa-2,4-dienones containing a tether and intramolecular π4s+π2s cycloaddition that leads to a bicyclo[2.2.2]octenone-annulated five-membered ring that contains nitrogen. Further manipulation of the resulting adduct

  描述了一种从简单的芳香族前体进入氮杂三喹烷和氮杂嘌呤骨架的新型、有效和立体选择性的入口。该方法涉及原位生成包含系链和分子内 π4s+π2s 环加成的环己-2,4-二烯酮，该环加成导致双环 [2.2.2] 辛烯酮成环的五元环含有氮。对所得加合物的进一步操作，随后进行光化学 sigmatropic 位移，很容易提供氮杂三喹烷和氮杂紫杉烷骨架。