(S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 1055031-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1055031-80-5
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 569.653
• InChiKey: CFBNEFILQYSANU-YNJZVGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191