N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]苯甲酰胺 | 5926-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N‑((2‑hydroxynaphthalen‑1‑yl)(3‑nitrophenyl)methyl)benzamide；N-[(3-nitro-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]benzamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]benzamide；N-[(3-nitrophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-nitrophenyl)methyl]benzamide；N-[(3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
• CAS: 5926-32-9
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: AOXLDXFRPQBDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 间硝基苯甲醛 、 2-萘酚 在 Sr(OTf)2 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锶 (II) 催化的 β-萘酚、醛和尿素或酰胺的缩合：酰胺烷基萘酚的简便合成

  摘要：

  在三氟甲磺酸锶 (II) 作为催化剂的存在下，通过 β-萘酚、芳香醛和尿素或酰胺的一锅缩合，开发了一种新型高效的酰氨基烷基萘酚合成方法。

  DOI：

  10.3184/030823408x298508

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Eco-friendly and efficient multi-component method for preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions by dodecylphosphonic acid (DPA)
  作者：Maryam Zandi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.crci.2011.11.012

  日期：2012.4

  Résumé An efficient and direct eco-friendly protocol for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction between β-naphthol, aromatic or aliphatic aldehydes and benzamide or acetamide in the presence of dodecylphosphonic acid under solvent-free conditions has been described.

  个人简历 使用多组分一锅煮缩合反应，在无溶剂条件下，以十二烷基膦酸作为催化剂，实现β-萘酚、芳香或脂肪醛和苯甲酰胺或乙酰胺制备1-酰胺基烷基-2-萘酚的高效、直接环保合成方法。
• Highly efficient one-pot three-component Betti reaction in water using reverse zinc oxide micelles as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Jie Mou、Gan Gao、Chen Chen、Jie Liu、Jian Gao、Yi Liu、Dongsheng Pei

  DOI：10.1039/c6ra28599f

  日期：——

  Betti bases via a one-pot three-component reaction of 2-naphthol, substituted aldehydes and anilines in aqueous media is reported. Through screening different catalysts, reverse zinc oxide nanomicelles show good activity and high selectivity. The catalyst retained activity after six cycles of reuse and were recoverable. The method has the advantages of atom economy, short reaction time, good yield, and

  的贝提碱基的有效的合成通过2-萘酚的单罐三组分反应，则报告在水性介质中被取代的醛和苯胺。通过筛选不同的催化剂，反向氧化锌纳米胶束显示出良好的活性和高选择性。催化剂在重复使用六个循环后仍保持活性，并且是可回收的。该方法具有原子经济，反应时间短，收率高，后处理容易，环保等优点。