N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]乙酰胺 | 332174-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: N-[(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-(3-nitro-phenyl)-methyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(3-nitrophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 332174-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: DGJBDLGVFUCLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  627.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以90%的产率得到[1-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidine]-malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰胺基烷基萘类的Vilsmeier环化合成高度官能化的恶嗪

  摘要：

  Vilsmeier试剂对酰胺基烷基萘的分子内环化反应产生了1,3-恶嗪。Vilsmeier试剂（氯亚甲基二甲基氯化铵）已被用作一种高效，廉价的酸活化剂，用于一步合成恶嗪衍生物。提出了涉及顺序卤代甲酰基化和分子内亲核环化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.051
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 choline bisulfate 、 2-hydroxy-N,N,N-trimethyl ethanaminium peroxydisulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[(2-羟基萘-1-基)-(3-硝基苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Choline peroxydisulfate oxidizing Bio-TSIL: triple role player in the one-pot synthesis of Betti bases and gem-bisamides from aryl alcohols under solvent-free conditions

  摘要：

  一锅法合成Betti碱和双酰胺，使用可生物降解的胆碱过硫酸盐。

  DOI：

  10.1039/c4nj02295e

文献信息

• Triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et₃N–SO₃H]Cl): a highly efficient and homogeneous catalyst for the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (alkyl carbamates or thioamides)
  作者：Abdolkarim Zare、Shayesteh Akbarzadeh、Elmira Foroozani、Hamideh Kaveh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Mokhlesi、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/17415993.2012.690415

  日期：2012.6

  Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et 3N–SO 3H]Cl, N,N-diethyl-N-sulfoethanammonium chloride) is utilized as a highly efficient, inexpensive and homogeneous catalyst to promote the following one-pot multi-component organic transformations under solvent-free conditions: (i) the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides leading to 1-amidoalkyl-2-naphthols, (ii) the reaction

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。
• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Discovery of an in situ carbocationic system using trityl chloride as a homogeneous organocatalyst for the solvent-free condensation of β-naphthol with aldehydes and amides/thioamides/alkyl carbamates in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fereshteh Abi、Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami、Abolfath Parhami、Hossein Torabi-Monfared

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.042

  日期：2013.1

  Trityl chloride (TrCl), efficiently catalyzes the one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amides/thioamides/carbamates such as acetamide, benzamide, nicotinamide, thioacetamide, and methylcarbamate under solvent-free and neutral conditions to afford 1-amido-alkyl-2-naphthols, 1-thioamido-alkyl-2-naphthols, and 1-carbamato-alkyl-2-naphthols in high yields and very

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。