2-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-N-(1,3-dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl)-acetamide | 872408-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-N-(1,3-dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-[4-[(2-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-N-(1,3-dibromo-4-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]thiophen-6-yl)acetamide
• CAS: 872408-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂ClN₃O₂S
• 分子量: 561.725
• InChiKey: UQXKTGDHUUPUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-N-(1,3-dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl)-acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-N-{1,3-dibromo-6-[(E)-hydroxyimino]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopentathien-6-ylammonium chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-N-(1,3-dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009