2-(o-chlorophenylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1355323-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-chlorophenylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-chlorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane；2-(o-chlorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane；2-[(2-Chlorophenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1355323-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: NBTPOLBPGPXPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-氯苯乙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-(o-chlorophenylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of terminal acetalsvia highly selective anti-Markovnikov nucleophilic attack of pinacol on vinylarenes, allyl ethers, and 1,5-dienes

  摘要：

  通过钯催化的反应，乙烯基芳烃、烯丙基醚和1,5-二烯与频哪醇作用，经过选择性的反马科夫尼科夫亲核攻击，主要得到相应的末端缩醛产物。发现频哪醇的体积大小对区域选择性的控制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c2cc16561a

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of terminal acetalsvia highly selective anti-Markovnikov nucleophilic attack of pinacol on vinylarenes, allyl ethers, and 1,5-dienes
  作者：Mayumi Yamamoto、Sonoe Nakaoka、Yasuyuki Ura、Yasutaka Kataoka

  DOI：10.1039/c2cc16561a

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of vinylarenes, allyl ethers, and 1,5-dienes with pinacol proceeded via a selective anti-Markovnikov nucleophilic attack to afford corresponding terminal acetals as major products. The bulkiness of pinacol was found to be critical in controlling the regioselectivity.

  通过钯催化的反应，乙烯基芳烃、烯丙基醚和1,5-二烯与频哪醇作用，经过选择性的反马科夫尼科夫亲核攻击，主要得到相应的末端缩醛产物。发现频哪醇的体积大小对区域选择性的控制至关重要。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Synthesis of Terminal Acetals from Vinylarenes Assisted by π-Acceptor Ligands
  作者：Satoko Matsumura、Ruriko Sato、Sonoe Nakaoka、Wakana Yokotani、Yuka Murakami、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1002/cctc.201601517

  日期：2017.3.8

  the coordinated vinylarenes. Cyclic α,β‐unsaturated carbonyl compounds such as MeOBQ and N‐phenylmaleimide were especially effective as additives to afford higher yields of the desired terminal acetals. Kinetic experiments indicated that MeOBQ operates as a π‐acceptor ligand for Pd to accelerate the reaction and that the dissociation of a chloride ion from Pd precedes the rate‐determining step.

  使用简单的PdCl 2（MeCN）2 /甲氧基对苯醌（MeOBQ）/ CuCl催化剂体系和1 atm O 2在温和的反应条件下，由各种乙烯基芳烃和1,2-或1,3--二醇合成末端缩醛氧亲核体对配位的乙烯基芳烃的反马尔科夫尼科夫亲核攻击。环状α，β-不饱和羰基化合物（例如MeOBQ和N-苯基马来酰亚胺）作为添加剂特别有效，可提供更高收率的所需末端缩醛。动力学实验表明，MeOBQ作为Pd的π受体配体来加速反应，并且氯离子从Pd上解离之前是速率确定步骤。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。