N-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]-1-丁胺 | 155687-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]-1-丁胺
• 英文名称: N-cinnamylbutan-1-amine
• 英文别名: N-butyl-N-cinnamylamine；N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]butan-1-amine
• CAS: 155687-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: AZZYKBHEGUJORL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]-1-丁胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到N-chloro-N-cinnamylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化烯烃与脂肪族伯胺的氧化胺化反应

  摘要：

  未活化的烯烃与伯烷基胺的直接偶联被认为是构建复杂胺的有效但未知的方法。在此，我们报道了基于钯催化剂、双齿膦配体和二氢醌的组合，未活化烯烃与脂肪族伯胺的催化分子间氧化胺化。以良好的收率获得了一系列仲烯丙胺，具有出色的区域选择性和立体选择性。机械控制实验表明，反应通过烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和亲核胺化进行。通过药物分子的后期修改和简化合成，进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02114
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzenesulfenyl)-N-butyl-3-phenylprop-2-en-1-ylamine 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bowman W. Russell, Clark David N., Marmon Robert J., Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1275-1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of the 4,4,4-Trifluorobut-2-ene Chain Exploiting a Regioselective Tsuji–Trost Reaction Catalyzed by Palladium Nanoparticles
  作者：Rémy Hemelaere、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00539

  日期：2015.4.3

  Tsuji–Trost reaction of 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl acetate and ethyl(4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)carbonate was accomplished with various nucleophiles including phenols, amines, and malonates. In the case of the phenols, isomerization of the double bond in the product (up to 20%) was observed as a side reaction. Further synthetic transformations including hydrogenation, the Diels–Alder reaction, and asymmetric

  钯纳米颗粒催化的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基乙酸酯和碳酸（4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基）乙酯的Tsuji-Trost反应完成了各种亲核试剂，包括酚，胺和丙二酸酯。在酚的情况下，作为副反应观察到产物中双键的异构化（最高20％）。还检查了进一步的合成转化，包括氢化，狄尔斯-阿尔德反应和产物的不对称二羟基化。
• [EN] SYNTHESIS OF ACYCLIC AND CYCLIC AMINES USING IRON-CATALYZED NITRENE GROUP TRANSFER<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMINES ACYCLIQUES ET CYCLIQUES AU MOYEN D'UN TRANSFERT DE GROUPE NITRÈNE CATALYSÉ PAR LE FER
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014134141A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides novel synthetic methods for making acyclic secondary amines by reacting an azide with a compound bearing one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The acyclic secondary amines are thought to be formed through an intermolecular nitrene transfer. Also provided herein are methods of synthesizing protected (e.g., Boc- or Fmoc-protected) cyclic secondary amines (e.g., 5-, 6-, and 7- membered cyclic secondary amines) by reacting an azide that bears one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The protected cyclic secondary amines are thought to be formed through an intramolecular nitrene transfer and may be subsequently deprotected to yield cyclic secondary amines.

  本发明提供了一种制备无环二级胺的新型合成方法，通过将叠氮化物与含有一个或多个C-H基团的化合物反应，由FeII-二吡咯甲烷复合物催化。据认为，无环二级胺是通过分子间亚硝基转移形成的。本文还提供了一种合成受保护的（例如Boc-或Fmoc保护的）环状二级胺（例如5、6和7-环状二级胺）的方法，通过将带有一个或多个C-H基团的叠氮化物与FeII-二吡咯甲烷复合物催化反应。受保护的环状二级胺据认为是通过分子内亚硝基转移形成的，并且可以随后去保护以得到环状二级胺。
• Generation of aminyl radicals using sulfenamides as synthetic precursors
  作者：W.Russell Bowman、David N. Clark、Robert J. Marmon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80837-1

  日期：1994.1

  Sulfenamides are synthesised from reaction between amines and N-(benzenesulfenyl)-phthalimide or benzenesulfenyl chloride. The sulfenamides undergo reaction with tributyltin hydride to yield aminyl radicals which can be cyclised onto suitable alkenes.

  亚磺酰胺是由胺与N-（苯硫基）-邻苯二甲酰亚胺或苯硫基氯之间的反应合成的。所述亚磺酰胺与氢化三丁基锡反应以产生可被环化到合适的烯烃上的氨基自由基。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYMER WITH FUNCTIONAL END
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1721912A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An organolithium compound represented by the following general formula (i): (i) [wherein A represents a heteroatom selected among oxygen, nitrogen, sulfur, and phosphorus; Ar represents optionally substituted aryl; R1 represents C1-10 alkyl; R2 represents C1-10 alkylene; R3 represents C1-10 alkyl or a protective group for the functional group -A-H (A is a heteroatom); and when the heteroatom A is oxygen or sulfur, then m and n each is 0 or 1, provided that the sum of m and n is 1, and when the heteroatom A is nitrogen or phosphorus, then m and n each is 0, 1, or 2, provided that the sum of m and n is 2], which has not hitherto been used in anionic polymerization, is used as an anionic polymerization initiator to easily and smoothly produce a polymer having a functional group at an end.

  由以下通式(i)代表的有机锂化合物：(i) [其中 A 代表选自氧、氮、硫和磷的杂原子；Ar 代表任选取代的芳基；R1 代表 C1-10 烷基；R2 代表 C1-10 亚烷基；R3 代表 C1-10 烷基或官能团 -A-H 的保护基（A 为杂原子）；当杂原子 A 为氧或硫时，则 m 和 n 各为 0 或 1，条件是 m 和 n 之和为 1；当杂原子 A 为氮或磷时，则 m 和 n 各为 0、1 或 2，条件是 m 和 n 之和为 2]，迄今尚未用于阴离子聚合，用作阴离子聚合引发剂，可轻松顺利地生成末端具有官能团的聚合物。
• Ruthenium-catalyzed linear selective allylic aminations of monosubstituted allyl acetates
  作者：Motoi Kawatsura、Fumio Ata、Takuya Hirakawa、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.002

  日期：2008.8

  The ruthenium-catalyzed highly linear selective allylic amination of monosubstituted allylic acetates with secondary amines was developed. The regioselectivity was controlled by the RU3(CO)(12)/2-DPPBA catalyst, and a linear-type aminated product was obtained as a single regioisomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.