(±)-ter-butyl rhazinilam-N-carboxylate | 849024-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (±)-ter-butyl rhazinilam-N-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 12-ethyl-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-8-carboxylate；tert-butyl 12-ethyl-9-oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-8-carboxylate
• CAS: 849024-24-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: UHMHLBLGOHENGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-ter-butyl rhazinilam-N-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  颠覆自然产品Razinilam家族生物合成的灵感启发的蛇麻草生物碱的化学合成

  摘要：

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。

  DOI：

  10.1002/anie.201204151
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl rhazinilam-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (±)-ter-butyl rhazinilam-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  颠覆自然产品Razinilam家族生物合成的灵感启发的蛇麻草生物碱的化学合成

  摘要：

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。

  DOI：

  10.1002/anie.201204151

文献信息

• Chemical Synthesis of Aspidosperma Alkaloids Inspired by the Reverse of the Biosynthesis of the Rhazinilam Family of Natural Products
  作者：Lindsay McMurray、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201204151

  日期：2012.9.10

  substituted pyrrole derivative. This derivative could be transformed into the pyrrole‐containing secondary metabolite, rhazinilam, which could in turn be transformed through a reductive transannular cascade process into the structurally complex pyrrolidine‐containing alkaloid natural product, aspidospermidine.

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。