(E)-1-Phenylsulfonyl-3-triisopropylsiloxy-5-oxaoct-1-en-7-yne | 355150-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Phenylsulfonyl-3-triisopropylsiloxy-5-oxaoct-1-en-7-yne
• 英文别名: [(E)-4-(benzenesulfonyl)-1-prop-2-ynoxybut-3-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 355150-61-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄SSi
• 分子量: 422.661
• InChiKey: WNDNUAGIUQSNNS-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Phenylsulfonyl-3-triisopropylsiloxy-5-oxaoct-1-en-7-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 endo-7-Phenylsulfonyl-5-triisopropylsiloxy-3-oxabicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one 、 exo-7-Phenylsulfonyl-5-triisopropylsiloxy-3-oxabicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙炔-1-氧基)-1-丙醇 在 吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-Phenylsulfonyl-3-triisopropylsiloxy-5-oxaoct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o

文献信息

• endo-Selective Intramolecular Pauson-Khand Reactions ofγ-Oxygenated-α,β-unsaturated Phenylsulfones
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o

  日期：2001.6.1

  evaluation of the chemical and stereochemical scope of the process in comparison with the Pauson-Khand cyclization of non-sulfonylated enynes, its application to the stereoselective preparation of optically pure C6-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones, and the interpretation of the stereochemical outcome are also discussed.

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。