2,2-diphenyl-2-(1,3-dioxolyl-2-methyleneoxy)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphol-4-ene | 96430-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-(1,3-dioxolyl-2-methyleneoxy)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphol-4-ene
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy)-4,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphole；2-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-4,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2λ5-dioxaphosphole
• CAS: 96430-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₃O₅P
• 分子量: 374.373
• InChiKey: XOALNCSXQWUMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-diphenyl-2-(1,3-dioxolyl-2-methyleneoxy)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphol-4-ene
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045

文献信息

• Conformational transmission in four- and five-coordinated phosphorus compounds. Solvent effects on the conformation in 5'-phosphorylated model nucleosides
  作者：Leo H. Koole、J. L. Van Kooyk、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/ja00299a045

  日期：1985.6

  The C4,-C5, conformation of the 5’-PIV model compounds 1-3 and the 5’-Pv TBP model compounds 4-6 has been determined in various solvents with 300- and 500-MHz ‘H NMR. It is found that lowering the solvent polarity results in a substantial increase of the g- populations for the model compounds 1, 2, 4, and 5 (e.g., for 1 in D20, x(g) = 0.00; CCI4, x(g-) = 0.23). This effect can be attributed to an enhanced

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕