2-(1,3-Dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone | 223440-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(1,3-Dimethyl-1,3-diazinan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 223440-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: GJWCAWCSXUISJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone 、 丙炔酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到7-<(E)-Ethoxycarbonylvinyl>-9-(p-methoxybenzoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>pyrimidin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Tang; Wang, Mei-Xiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1085 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 、 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(1,3-Dimethyl-tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  杂环烯酮缩醛与活化的羰基化合物的氮杂-烯反应：新型高效合成的γ-内酰胺稠合的重氮杂环化合物

  摘要：

  杂环烯酮缩醛与活化的羰基化合物的反应受杂环部分结构的强烈影响。具有或不具有N-甲基（例如3和4）的六元杂环烯酮缩醛胺进行有效加成，并与环氧乙二酸二乙酯9进行连续的环缩合反应，以中等至极好的收率生产γ-内酰胺基融合的嘧啶衍生物10和11。但是，对于五元烯二胺，那些没有任何N-取代基（如6）的化合物缓慢进行相同的反应，根本观察不到与N-甲基和N，N的反应。′-二甲基取代的类似物7和8。杂环烯酮缩醛3也与乙醛酸酯17反应，得到8-芳酰基-7-羟基-6-氧代-1,2,3,4,6,7-六氢吡咯[1 ，2- α ]嘧啶18的收率很好。然而，当使用（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷基乙醛酸酯17b作为手性底物时，未发现不对称诱导。已经提出了以杂环烯酮缩醛为氮杂烯成分（H–N–CC）的氮杂烯反应机理。还讨论了分子内氢键和杂环尺寸对反应性的影响。

  DOI：

  10.1039/a808328b

文献信息

• Huang, Zhi-Tang; Wang, Mei-Xiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1085 - 1090
  作者：Huang, Zhi-Tang、Wang, Mei-Xiang

  DOI：——

  日期：——
• The aza-ene reaction of heterocyclic ketene aminals with activated carbonyl compounds: a novel and efficient synthesis of γ-lactam-fused diazaheterocycles
  作者：Jian-Heng Zhang、Mei-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1039/a808328b

  日期：——

  Reactions of heterocyclic ketene aminals with activated carbonyl compounds are strongly influenced by the structure of the heterocycle moiety. Six-membered heterocyclic ketene aminals with or without an N-methyl group such as 3 and 4 underwent efficient addition and consecutive cyclocondensation reactions with diethyl oxomalonate 9 to produce γ-lactam-fused pyrimidine derivatives 10 and 11 in moderate

  杂环烯酮缩醛与活化的羰基化合物的反应受杂环部分结构的强烈影响。具有或不具有N-甲基（例如3和4）的六元杂环烯酮缩醛胺进行有效加成，并与环氧乙二酸二乙酯9进行连续的环缩合反应，以中等至极好的收率生产γ-内酰胺基融合的嘧啶衍生物10和11。但是，对于五元烯二胺，那些没有任何N-取代基（如6）的化合物缓慢进行相同的反应，根本观察不到与N-甲基和N，N的反应。′-二甲基取代的类似物7和8。杂环烯酮缩醛3也与乙醛酸酯17反应，得到8-芳酰基-7-羟基-6-氧代-1,2,3,4,6,7-六氢吡咯[1 ，2- α ]嘧啶18的收率很好。然而，当使用（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷基乙醛酸酯17b作为手性底物时，未发现不对称诱导。已经提出了以杂环烯酮缩醛为氮杂烯成分（H–N–CC）的氮杂烯反应机理。还讨论了分子内氢键和杂环尺寸对反应性的影响。