(R)-N-allyl-N-phenyl tert-butanesulfinamide | 1372133-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-phenyl tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-phenyl-N-prop-2-enylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1372133-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: JPQMMXUTAXHFKN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl (2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-N-allyl-N-phenyl tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo3003584

文献信息

• Chiral N-aryl tert-butanesulfinamide-olefin ligands for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones
  作者：Shuai Yuan、Qingle Zeng、Jiajun Wang、Lihong Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.977

  日期：——

  Chiral N-aryl sulfinamide-olefins which are readily synthesized via C-N coupling and nucleophilic substitution have been used as chiral ligands, which demonstrate moderate to excellent asymmetric catalytic performance in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones. The chiral ligands are readily synthesized via C-N coupling reaction and nucleophilic substitution

  手性 N-芳基亚磺酰胺-烯烃易于通过 CN 偶联和亲核取代合成，已被用作手性配体，在铑催化的芳基硼酸与环烯酮的不对称 1,4-加成反应中表现出中等至优异的不对称催化性能. 手性配体很容易通过 CN 偶联反应和亲核取代合成。鉴于具有 97%ee 的手性配体产生高达 95%ee 的 1,4-加成产物，N-芳基叔丁烷亚磺酰胺-烯烃配体在铑催化的不对称 1,4-加成中表现出相当高的手性诱导能力。
• Kinetic Resolution of Sulfinamides via Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation
  作者：Gao-Liang Zheng、Chenxi Lu、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03221

  日期：2021.11.5

  An efficient kinetic resolution of sulfinamides via an asymmetric N-allylic alkylation reaction was realized using hydroquinine as a catalyst under mild conditions. The kinetic resolution of a range of Morita–Baylis–Hillman adducts and N-aryl tert-butylsulfinamides was highly effective. In addition, the synthetic utility of the protocol was demonstrated by a scaled-up reaction. Density functional theory

  在温和条件下，使用氢奎宁作为催化剂，通过不对称 N-烯丙基烷基化反应实现了亚磺酰胺的有效动力学拆分。一系列 Morita-Baylis-Hillman 加合物和N-芳基叔丁基亚磺酰胺的动力学分离非常有效。此外，该协议的合成效用通过扩大反应得到证明。密度泛函理论计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。
• Palladium-Catalyzed C–N Cross Coupling of Sulfinamides and Aryl Halides
  作者：Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Chuan Dai、Xiaoping Zhang、Binbin Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/jo3003584

  日期：2012.5.4

  The palladium-catalyzed C–N cross coupling of sulfinamides and aryl halides is reported. In the presence of Pd2(dba)3, tBuXPhos, NaOH, and a small amount of water, the C–N cross coupling of chiral tert-butanesulfinamide and aryl halides was accomplished to give N-aryl tert-butanesulfinamide without racemization, and the coupling of racemic p-toluenesulfinamide smoothly afforded N-aryl p-toluenesulfinamides

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。