(R)-(+)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one | 1277150-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-(+)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2-one；(4R)-4-phenyl-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 1277150-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: VPSPKVMLTCEWQJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-N,N-dibenzyl-1-phenylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶/嘧啶-2（1H）-1互变异构体加氢轻松合成手性环状尿素

  摘要：

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201801485
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 C₃₅H₃₆NO₄P 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-(+)-4-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates

  摘要：

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja200766k

文献信息

• 一种钯催化2-羟基嘧啶化合物的不对称氢化 合成手性环状脲的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109824600B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供一种钯催化2‑羟基嘧啶化合物的不对称氢化合成手性环状脲的方法，式中：R为氢、C1‑C6的烷基或芳基；R'为含有取代基的芳基、杂芳基或烷基,芳基或杂芳基上的取代基为F、Cl、CF3、Me、MeO中的一种取代基或二种取代基或三种取代基；本发明采用廉价易得，空气稳定的钯催化剂，对2‑羟基嘧啶化合物不对称氢化合成手性环状脲，其对映体过量可达到94％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好绿色，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• 一种铱催化2-羟基嘧啶化合物的不对称氢化 合成手性环状脲的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109824601B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供一种铱催化2‑羟基嘧啶化合物的不对称氢化合成手性环状脲的方法，式中：R为C1‑C6的烷基或芳基；R'为含有取代基的芳基、杂芳基或烷基，所述取代基为F、Cl、CF3、Me、MeO中的至少一种。合成的手性环状脲，其对映体过量可达到96％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Isocyanates
  作者：Kevin M. Oberg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja200766k

  日期：2011.4.6

  A [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated imines and isocyanates catalyzed by a phosphoramidite rhodium complex provides pyrimidinones in good yields and high enantioselectivities.
• Facile Synthesis of Chiral Cyclic Ureas through Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidine/Pyrimidin-2(1<i>H</i> )-one Tautomers
  作者：Guang-Shou Feng、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801485

  日期：2018.5.14

  A facile access to optically active cyclic ureas was developed through palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrimidines containing tautomeric hydroxy group with up to 99 % ee. Mechanistic studies indicated that reaction pathway proceed through hydrogenation of C=N of the oxo tautomer pyrimidin‐2(1H)‐one, acid‐catalyzed isomerization of enamine–imine, and hydrogenation of imine pathway. In

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。